Kyselina slizová

Kyselina slizová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanová kyselina
Triviální názevKyselina slizová, kyselina meso-galaktarová
Sumární vzorecC6H10O8
Vzhledkrystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS526-99-8
PubChem3037582
SMILES[C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)([C@@H](C(=O)O)O)O
InChI1/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)(H,13,14)/t1-,2+,3+,4-
Vlastnosti
Molární hmotnost210,1388 g/mol
Teplota tání230 °C (503 K)
Rozpustnost ve voděrozpustná (v chladné vodě jen slabě)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustná v ethanolu
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina slizová (též kyselina meso-galaktarová) je derivátem galaktózy, u kterého jsou oba koncové uhlíkové atomy (C1 a C6) oxidovány na karboxylové skupiny (patří tedy mezi aldarové kyseliny). Vyrábí se oxidací galaktózy nebo galaktózu obsahujících sloučenin či derivátů galaktózy, jako jsou laktóza, galaktitol a 5-deoxyinositol, kyselinou dusičnou.

Reakce

Kyselina slizová reaguje při teplotě 140 °C s pyridinem za vzniku kyseliny alloslizové. S koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou vytváří furfuralovou dikarboxylovou kyselinu, zatímco při zahřívání se sulfidem barnatým se přeměňuje na thiofenkarboxylovou kyselinu. Amonná sůl kyseliny slizové se při suché destilaci rozkládá za vzniku oxidu uhličitého, amoniaku, pyrrolu a dalších sloučenin. Reakcí kyseliny slizové se silnými zásadami vzniká kyselina šťavelová.

hydrogensíranem draselným a kyselinou chlorovodíkovou vzniká z kyseliny slizové dehydratací a dekarboxylací 3-hydroxy-2-pyron.

Reakce kyseliny slizové za vzniku 3-hydroxy-2-pyronu; a) hydrogensíran draselný 160 °C / 4 h b) kyselina chlorovodíková

Použití

Kyselina slizová se používá jako prekurzor kyseliny adipové při výrobě nylonu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mucic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Galactaric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

3-hydroxy-2-pyrone.svg
Autor: Д.Ильин: vectorization, Licence: CC0
3-hydroxy-2-pyrone synthesis from mucic acid
Mucic acid structure.png
chemical structure of mucic acid