Kyselina slizová

Kyselina slizová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanová kyselina
Triviální název	Kyselina slizová, kyselina meso-galaktarová
Sumární vzorec	C6H10O8
Vzhled	krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	526-99-8
PubChem	3037582
SMILES	[C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)([C@@H](C(=O)O)O)O
InChI	1/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)(H,13,14)/t1-,2+,3+,4-
Vlastnosti
Molární hmotnost	210,1388 g/mol
Teplota tání	230 °C (503 K)
Rozpustnost ve vodě	rozpustná (v chladné vodě jen slabě)
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v ethanolu
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina slizová (též kyselina meso-galaktarová) je derivátem galaktózy, u kterého jsou oba koncové uhlíkové atomy (C1 a C6) oxidovány na karboxylové skupiny (patří tedy mezi aldarové kyseliny). Vyrábí se oxidací galaktózy nebo galaktózu obsahujících sloučenin či derivátů galaktózy, jako jsou laktóza, galaktitol a 5-deoxyinositol, kyselinou dusičnou.

Reakce

Kyselina slizová reaguje při teplotě 140 °C s pyridinem za vzniku kyseliny alloslizové. S koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou vytváří furfuralovou dikarboxylovou kyselinu, zatímco při zahřívání se sulfidem barnatým se přeměňuje na thiofenkarboxylovou kyselinu. Amonná sůl kyseliny slizové se při suché destilaci rozkládá za vzniku oxidu uhličitého, amoniaku, pyrrolu a dalších sloučenin. Reakcí kyseliny slizové se silnými zásadami vzniká kyselina šťavelová.

S hydrogensíranem draselným a kyselinou chlorovodíkovou vzniká z kyseliny slizové dehydratací a dekarboxylací 3-hydroxy-2-pyron.

Použití

Kyselina slizová se používá jako prekurzor kyseliny adipové při výrobě nylonu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mucic acid na anglické Wikipedii.

Související články

• Kyselina glukarová – epimerní sloučenina

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina slizová na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Slizká kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích