Kyselina thiooctová

Kyselina thiooctová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevethanthiová S-kyselina
Funkční vzorecCH3COSH
Sumární vzorecC2H4OS
Vzhledčirá žlutá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS507-09-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-063-8
PubChem10484
SMILESO=C(S)C
InChI1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Číslo RTECSAJ5600000
Vlastnosti
Molární hmotnost76,118 g/mol
Teplota tání17 °C (290 K)[1]
Teplota varu93 °C (366 K)[1]
Hustota1,07 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,4630 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa3,33[1]
Rozpustnost ve voděrozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H301 H302 H304 H317 H318[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P272 P280 P301+310 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina thiooctová (systematický název ethanthiová S-kyselina) je organická sloučenina se vzorcem CH3COSH. Tato žlutá kapalina s thiolovým zápachem se používá v organické syntéze k zavádění thiolových skupin do molekul.[2]

Příprava a vlastnosti

Kyselina thiooctová se připravuje reakcí acetanhydridu se sulfanem:

(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H

Další možností je příprava z sulfidu fosforečného a koncentrované kyseliny octové a následnou destilací.[3]

Kyselina thiooctová obvykle obsahuje příměs kyseliny octové.

Kyselina octová prakticky nevytváří thionovou formu, vyskytuje se jako thiolový tautomer, protože vazba C=O je silnější než vazba C=S.

Reaktivita

Kyselost

S pKa 3,33 je kyselina thiooctová přibližně 15krát kyselejší než kyselina octová. Její konjugovanou zásadou je thooctanový anion:

CH3COSH → CH3COS− + H+

V neutrálních roztocích je zcela ionizována.

Thiooctanový anion

Většina reakcí kyseliny thiooctové probíhá na thiooctanovém aniontu. Jeho soli, například thiooctan draselný, se používají na přípravu thioacetátových esterů.[4] Tyto estery lze následně hydrolyzovat za vzniku thiolů. Příprava thiolu z alkylhalogenidu probíhá ve čtyřech krocích, přičemž některé z nich lze postupně provést ve stejné nádobě.

CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
RSNa + HCl → RSH + NaCl

Schopnosti kyseliny thiooctové vytvářet radikály se využívá při radikály řízených nukleofilních adicích na cykloalkeny za vzniku thioesterů, do reakční směsi se přitom přidává azobisisobutyronitril:[5]

Příklad využití kyseliny thiooctové
Příklad využití kyseliny thiooctové

Redukční acetylace

Soli kyseliny thiooctové lze použít na přeměnu nitroarenů na arylacetamidy; tato reakce se využívá při výrobě léčiv, jako je například paracetamol.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioacetic acid na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Thioacetic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. DOI:10.1002/047084289X.rt096
  3. ↑ Robert Schiff. Preparation of Thioacetic Acid and its Importance for Chemical-Legal Investigations. Chemical News and Journal of Industrial Science. 1895-08-09, s. 64. 
  4. ↑ V. Ervithayasuporn. Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane. Organometallics. 2011, s. 4475–4478. DOI 10.1021/om200477a. 
  5. ↑ Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link
  6. ↑ One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. Tetrahedron Letters. 2006, s. 1861–1864. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-11-04. DOI 10.1016/j.tetlet.2005.09.196.  Archivováno 4. 11. 2016 na Wayback Machine.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Thioacetic acid 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the thioacetic acid molecule, a thiocarboxylic acid related to acetic acid.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red
  Sulfur, S: yellow