Kyselina thiosalicylová

Kyselina thiosalicylová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina 2-sulfanylbenzoová
Sumární vzorecC6H6SO3
Vzhledžlutý prášek[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS147-93-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)205-704-3
PubChem5443
ChEBI59124
SMILESOC(=O)C1=CC=CC=C1S
InChIInChI=1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost158,18 g/mol
Teplota tání168 °C (441 K)[1]
Hustota1,49 g/cm3
Rozpustnost ve voděrozpustná v horké vodě[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustná v ethanolu a kyselině octové[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustná v diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina thiosalicylová je organická sloučenina síry obsahující karboxylovou a thiolovou funkční skupinu. Jedná se o žlutou pevnou látku rozpustnou ve vodě, ethanolu, diethyletheru, alkanech, a dimethylsulfoxidu.[2]

Příprava

Kyselinu thiosalicylovou lze připravit diazotací kyseliny anthranilové, po které se přidává sulfid sodný a jako redukční činidlo, zinek.[3]

Použití

Kyselina thiosalicylová slouží na přípravu barviva thioindiga a je také surovinou výroby thiomersalu, používaného jako konzervant ve vakcínách. Vyrábějí se z ní i látky patřící mezi možná léčiva na aterosklerózu a melanom.[4][5]

Další látkou vyráběnou z této kyseliny je benzisothiazolinon.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiosalicylic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5443
  2. ↑ Thiosalicylic acid, 98%, Thermo Scientific Chemicals. www.thermofisher.com [online]. [cit. 2024-02-07]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑ C. F. H. Allen; D. D. MacKay. Thiosalicylic acid. Organic Syntheses. 1932, s. 76. doi:10.15227/orgsyn.012.0076. 
  4. ↑ S. M. Keiran; Tim G. Eisen. Farnesyl thiosalicylic acid inhibits the growth of melanoma cells through a combination of cytostatic and pro-apoptotic effects. International Journal of Cancer. 2002, s. 514–522. doi:10.1002/ijc.10213. PMID 11920610. 
  5. ↑ Jacob George. Functional Inhibition of Ras by S-trans,trans-Farnesyl Thiosalicylic Acid Attenuates Atherosclerosis in Apolipoprotein E Knockout Mice. Circulation. 2002, s. 2416–2422. doi:10.1161/01.CIR.0000016065.90068.96. PMID 12021230. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Thiosalicylic-acid-from-xtal-2000-CM-3D-SF.png

Space-filling diagram of the thiosalicylic acid molecule, C7H6O2S, as found in the crystal structure.

Colour code:

  • Carbon, C: black
  • Hydrogen, H: white
  • Oxygen, O: red
  • Sulfur, S: yellow

Crystal structure from Acta Cryst. (2000) C56, 876–877.

Image generated in CrystalMaker 8.3.