Kyselina ursodeoxycholová

Kyselina ursodeoxycholová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina
Ostatní názvyursodiol
Sumární vzorecC24H40O4
Vzhledbílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS128-13-2
PubChem31401
ChEBI9907
Vlastnosti
Molární hmotnost392,57 g/mol
Teplota tání203 °C (480 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina ursodeoxycholová, také nazývaná ursodiol, je jedna ze sekundárních žlučových kyselin, které jsou produkty metabolismu střevních bakterií.

Název této látky pochází z latinského slova ursus, jelikož se vyskytuje v medvědí žluči.

Lékařská využití

Kyselina ursodeoxycholová se v lékařství mimo jiné využívá:

Účinky

Primární žlučové kyseliny vznikají v játrech a shromažďují se ve žlučníku. Po vypuštění do střeva mohou být střevními bakteriemi přeměněny na sekundární žlučové kyseliny. Primární i sekundární žlučové kyseliny usnadňují trávení tuků. Kyselina ursodeoxycholová má vliv na obsah cholesterolu v krvi, jelikož rozkládá micely obsahující cholesterol a tím zpomaluje jeho vstřebávání; díky této vlastnosti se používá k nechirurgické léčbě (cholesterolových) žlučových kamenů.

Předpokládá se, že zabraňuje apoptóze.[5]

Kyselina ursodeoxycholová také potlačuje imunitní reakce jako jsou fagocytóza. Dlouhodobé vystavení této kyselině a/nebo její příjem ve větších množstvích mohou mít toxické účinky.[6]

Mechanismus účinku

Tato látka omezuje absorpci cholesterolu a používá se k rozpouštění cholesterolových žlučových kamenů. Pokud pacient přestane léčivo užívat, žlučové kameny se mohou znovu objevit, pokud nedojde ke změně podmínek oproti stavu, za nějž vznikly.[7][8] Z tohoto důvodu používání kyseliny ursodeoxycholové zcela nenahradilo cholecystektomii.

Kyselina ursodeoxycholová má také protizánětlivé a ochranné účinky na epitelové buňky trávicí soustavy člověka. Je spojována s ovlivňováním imunoregulace prostřednictvím cytokinů,[9] a antimikrobiálních peptidů defensinů[10] a zrychleným hojením poranění tračníku.[11] Účinkuje však i mimo epitelové buňky.[12]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ursodeoxycholic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Ursodeoxycholic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Ursodeoxycholic acid ursodiol drug information [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Cystic fibrosis: Hepatobiliary disease [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. Treatment of unconjugated hyperbilirubinemia in term and late preterm infants [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  5. J. D. Amaral; R. J. Viana; R. M. Ramalho; C. J. Steer; C. M. Rodrigues. Bile acids: regulation of apoptosis by ursodeoxycholic acid. Journal of Lipid Research. 2009, s. 1721–1734. PMID 19417220. 
  6. Material Safety Data Sheet on Ursodiol MSDS. https://fscimage.fishersci.com/msds/70916.htm
  7. URSODEOXYCHOLIC ACID [online]. Dostupné online. (anglicky) [nedostupný zdroj]
  8. PUBLIC ASSESSMENT REPORT [online]. Medicines Evaluation Board in the Netherlands [cit. 2019-09-06]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-05-18. (anglicky) 
  9. J. B.; N. K. Lajczak; O. B. Kelly; A. M. O'Dwyer; A. K. Giddam; J. Ní Gabhann; P. Franco. Ursodeoxycholic acid and lithocholic acid exert anti-inflammatory actions in the colon. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2017, s. G550–G558. PMID 28360029. 
  10. N. K. Lajczak; V. Saint-Criq; A. M. O'Dwyer; A. Perinor; L. Adorini; K. Schoonjans; S. J. Keely. Bile acids deoxycholic acid and ursodeoxycholic acid differentially regulate human β-defensin-1 and -2 secretion by colonic epithelial cells. The FASEB Journal. 2017, s. 3848–3857. PMID 28487283. 
  11. M. S. Mroz; N. K. Lajczak; B. J. Goggins; S. Keely; S. J. Keely. The bile acids, deoxycholic acid and ursodeoxycholic acid, regulate colonic epithelial wound healing. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2018, s. G378–G387. PMID 29351391. 
  12. A. M. O'Dwyer; N. K. Lajczak; J. A. Keyes; J. B. Ward; C. M. Greene; S. J. Keely. Ursodeoxycholic acid inhibits TNFα-induced IL-8 release from monocytes. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 2016, s. G334–G341. PMID 27340129. 

Média použitá na této stránce

Ursodeoxycholic acid ball-and-stick.png
Autor: MarinaVladivostok, Licence: CC0
Ball-and-stick model of ursodeoxycholic acid molecule. The structure is taken from ChemSpider. ID 29131