Kyselina vinylfosfonová
| Kyselina vinylfosfonová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina ethenylfosfonová |
| Sumární vzorec | C2H5O3P |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1746-03-8 |
| PubChem | 168725 |
| SMILES | C=CP(=O)(O)O |
| InChI | 1S/C2H5O3P/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H2,3,4,5) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,03 g/mol |
| Teplota tání | 36 °C (309 K) |
| Hustota | 1,37 g/cm3 (20 °C) |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H314 H318[1] |
| P-věty | P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina vinylfosfonová je organická sloučenina patřící mezi fosfonové kyseliny. V čisté podobě je bezbarvou pevnou látkou (komerčně prodávané vzorky bývají často nažloutlé a kapalné) s nízkou teplotou tání. Používá se na výrobu polymerů používaných do lepidel. Podobně jako jiné fosfonové kyseliny má čtyřstěnnou molekulu s centrem tvořeným atomem fosforu; na který je navázána organická funkční skupina (zde vinyl (ethenyl)), dále dva hydroxyly a jeden atom kyslíku.
Příprava
Kyselinu vinylfosfonovou lze připravit několika způsoby, nejčastěji se používá adice chloridu fosforitého na acetaldehyd[2]
- PCl3 + CH3CHO → CH3CH(O−)PCl +
3
následovaná reakcí vytvořeného aduktu s kyselinou octovou
- CH3CH(O−)PCl +
3 + 2 CH3CO2H → CH3CH(Cl)PO(OH)2 + 2 CH3COCl
- CH3CH(Cl)PO(OH)2 → CH2=CHPO(OH)2 + HCl
Použití
Polymerizací kyseliny vinylfosfonové vznikají polyvinylfosfonové kyseliny, používané v lepidlech určených ke spojování organických a anorganických povrchů, například mezi nátěry a natíranými povrchy. Homopolymery i kopolymery této kyseliny se také používají k odstraňování vodního kamene a rzi.
Polyvinylfosfonové kyseliny jsou složkami polymerních elektrolytových membrán používaných v palivových článcích, hydrogelech sloužících k dopravě léčiv do cílových orgánů a v biomimetické mineralizaci.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylphosphonic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Vinylphosphonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b M. Lavinia; I. Gheorghe. Poly(vinylphosphonic acid) and its derivatives. Progress in Polymer Science. 2010, s. 350–365. DOI 10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Structure of vinylphosphonic acid; ethenylphosphonic acid