Kyselina vinylfosfonová

Kyselina vinylfosfonová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický názevkyselina ethenylfosfonová
Sumární vzorecC2H5O3P
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESC=CP(=O)(O)O
InChI1S/C2H5O3P/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H2,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost108,03 g/mol
Teplota tání36 °C (309 K)
Hustota1,37 g/cm3 (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH314 H318[1]
P-větyP260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina vinylfosfonová je organická sloučenina patřící mezi fosfonové kyseliny. V čisté podobě je bezbarvou pevnou látkou (komerčně prodávané vzorky bývají často nažloutlé a kapalné) s nízkou teplotou tání. Používá se na výrobu polymerů používaných do lepidel. Podobně jako jiné fosfonové kyseliny má čtyřstěnnou molekulu s centrem tvořeným atomem fosforu; na který je navázána organická funkční skupina (zde vinyl (ethenyl)), dále dva hydroxyly a jeden atom kyslíku.

Příprava

Kyselinu vinylfosfonovou lze připravit několika způsoby, nejčastěji se používá adice chloridu fosforitého na acetaldehyd[2]

PCl3 + CH3CHO → CH3CH(O)PCl +
3
 

následovaná reakcí vytvořeného aduktu s kyselinou octovou

CH3CH(O)PCl +
3
  + 2 CH3CO2H → CH3CH(Cl)PO(OH)2 + 2 CH3COCl

a dehydrochlorací.

CH3CH(Cl)PO(OH)2 → CH2=CHPO(OH)2 + HCl

Použití

Polymerizací kyseliny vinylfosfonové vznikají polyvinylfosfonové kyseliny, používané v lepidlech určených ke spojování organických a anorganických povrchů, například mezi nátěry a natíranými povrchy. Homopolymery i kopolymery této kyseliny se také používají k odstraňování vodního kamene a rzi.

Polyvinylfosfonové kyseliny jsou složkami polymerních elektrolytových membrán používaných v palivových článcích, hydrogelech sloužících k dopravě léčiv do cílových orgánů a v biomimetické mineralizaci.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylphosphonic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Vinylphosphonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b M. Lavinia; I. Gheorghe. Poly(vinylphosphonic acid) and its derivatives. Progress in Polymer Science. 2010, s. 350–365. DOI 10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001. 

Média použitá na této stránce

Vinylphosphonic acid.svg
Structure of vinylphosphonic acid; ethenylphosphonic acid