Kyselina mléčná
Kyselina mléčná | |
---|---|
Strukturní vzorec L-mléčné kyseliny | |
Prostorový model | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina 2-hydroxypropanová |
Triviální název | kyselina mléčná |
Sumární vzorec | C3H6O3 |
Vzhled | bílý prášek |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 50-21-5 10326-41-7 (D) 79-33-4 (L) 598-82-3 (racemát) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 90,08 g/mol |
Teplota tání | 53 °C 17 °C (racemát) |
Teplota varu | 122 °C (20 hPa) |
Hustota | 1,209 g/cm3 |
Disociační konstanta pKa | 3,86 |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina mléčná má kyselou chuť, je lehce rozpustná a tvoří bezbarvé krystaly s chemickým vzorcem CH3CH(OH)COOH. Po kyselině glykolové jde o druhou nejjednodušší hydroxykyselinu. Tato kyselina vzniká mléčným kvašením cukrů, např. v mléce, sýrech, kyselém zelí. Používá se proto v pekařství, pivovarnictví (E270), koželužství, k přípravě limonád a při barvení a zušlechťování textilií (pohmat, lesk). Většinou se vyskytuje jako opticky neaktivní (kyselina DL-mléčná).[2] Pro její antiseptické vlastnosti se požívá také v mastech, ústních vodách a jako prostředek k ošetřování vlasů. Její L-enantiomer[zdroj?] je koncovým produktem mléčného kvašení cukrů, a proto je přítomen v kyselém mléku a zelí. Konjugovaná báze kyseliny mléčné (její anion) se nazývá laktát - CH3CH(OH)COO−.
Laktát při tělesné námaze
Při silové zátěži, kdy jsou energetické nároky vysoké (anaerobní svalová práce), se laktát tvoří rychleji, než jak ho lze z tkáně odstraňovat a jeho koncentrace tak narůstá. Regenerace NAD+ zajišťuje, že lze udržet dodávku energie a svalová práce může pokračovat. Nadměrné množství laktátu lze odstranit různými způsoby, například:
- oxidací na pyruvát ve svalových buňkách za dostatečného množství kyslíku[zdroj?]
- Pyruvát lze přímo využít jako zdroj energie v Krebsově cyklu.
- konverzí na glukózu prostřednictvím glukoneogeneze v játrech a uvolněním zpět do oběhu; viz Coriho cyklus[3].
- Glukóza může být také využita na tvorbu jaterního glykogenu jakožto zásoby energie (pokud je potřeba zásobu doplnit).
Laktát přímo nezpůsobuje acidózu organismu ani není odpovědný za pozdější svalovou bolest, jak bylo dříve předpokládáno.[4] Kyselina mléčná ve skutečnosti ve svalech nevzniká.[5] Analýza glykolytické dráhy ukazuje, že v meziproduktech glykolýzy není k dispozici dost vodíkových iontů, které by neutralizovaly laktát na kyselinu mléčnou i kdyby k tomu byly podmínky.
Další chybnou domněnkou je tvrzení, že laktát je sůl, tedy neutrální molekula. Není a k trasportu přes biomembrány potřebuje přenašeč.
Odpovědnost laktátu za vznik acidózy byla a je předmětem mnoha konferencí na poli sportovní fyziologie. Robergs et al. přesně sledovali pohyb protonů během glykolýzy. Při tom však došli k hypotéze, že [H+][kdo?] je nezávislá proměnná, která určuje vlastní koncentraci. Čerstvá[kdo?] revize od Lindingera et al.[5] vyvrací stechiometrický přístup používaný Robergsovou skupinou.[4] Použitím tohoto stechiometrického procesu byly ignorovány kauzativní faktory (nezávislé proměnné) koncentrace vodíkových iontů ([H+]). Těmito faktory jsou diference silných iontů [SID], PCO2 a pufry slabých kyselin. Laktát je silný aniont a způsobuje redukci [SID], což má za následek zvýšení [H+], aby se udržela elektroneutralita. Také PCO2 způsobuje zvýšení [H+]. Během tělesné zátěže koncentrace laktátu a PCO2 stoupají, tím narůstá i [H+] a klesá pH.[6] (Viz Le Chatelierův princip)
Při intenzivní zátěži nemůže dýchací řetězec udržet dostatečný počet atomů vodíku, které by se mohly účastnit tvorby NADH. K udržení anaerobní produkce energie glykolýzou je potřeba mít NAD+, aby se dal oxidovat 3-fosfoglyceraldehyd. Při anaerobní glykolýze se NAD+ „osvobozuje“, zkombinují-li se nezoxidované atomy vodíku s molekulou pyruvátu a poté vytvoří laktát. Pokud k tomu nedojde, glykolýza se zastaví. Laktát se ovšem tvoří dál i při přestávce v zátěži nebo při jejím zmírnění. To je proto, že červené krvinky nemají mitochondrie a také kvůli omezením vyplývajícím z aktivity enzymů ve svalových vláknech s vysokou glykolytickou kapacitou.[7]
Použití
Kyselina mléčná je prekurzorem plastu kyseliny polymléčné (PLA). Ve farmacii a kosmetice se používá jako antibakteriální složka, na tvorbu ve vodě rozpustných mléčnanů (neboli laktátů) jinak nerozpustných účinných látek, pro úpravu pH, ale rovněž dobře slouží jako keratolytikum, tj. jako změkčovadlo staré až zrohovatělé kůže pro její snadné odstranění.
Kyselina mléčná se používá rovněž jako přídatná látka v potravinářském průmyslu pod označením E270. Slouží zde jako konzervant nebo látka zvýrazňující chuť a vůni. Přidává se do pečiva, cukrovinek, marmelád, margarínů, mražených dezertů i piva. Přirozeně se vyskytuje ve fermentovaných produktech, jako jsou kysané mléčné výrobky, například jogurty, sýry, kefír či zakysaná smetana, nebo kysané zelí, okurky a podobně.[8]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Lactic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. Praha: SNTL, 1975. S. 205.
- ↑ MCARDLE, W. D., KATCH, F. I., & KATCH, V. L. Exercise physiology: Energy, nutrition, and human performance. [s.l.]: Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins Health, 2010. ISBN 0683057316 9780683057317.
- ↑ a b ROBERGS, RA; GHIASVAND, F; PARKER, D. Biochemistry of exercise-induced metabolic acidosis. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2004, s. R502–R516. Dostupné online. DOI 10.1152/ajpregu.00114.2004. PMID 15308499.
- ↑ a b LINDINGER, M. I. Applying physicochemical principles to skeletal muscle acid-base status. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2004, s. R890–94. DOI 10.1152/ajpregu.00225.2005.
- ↑ ROBERGS, RA; GHIASVAND, F; PARKER, D. Biochemistry of exercise-induced metabolic acidosis. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2004, s. R502-R516. DOI 10.1152/ajpregu.00114.2004. PMID 15308499.
- ↑ MCARDLE, KATCH & KATCH. Exercise Physiology: Energy, Nutrition, and Human Performance. [s.l.]: Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins Health, 2010. ISBN 0683057316 9780683057317.
- ↑ Co je E270 - Kyselina mléčná?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-04-01]. Dostupné online.
Literatura
- kyselina mléčná, Výkladový slovník biochemických pojmů, vydavatelstvi.vscht.cz
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina mléčná na Wikimedia Commons
- Encyklopedické heslo Mléčná kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Autor: Mikael Häggström, Licence: CC0
Reference ranges for blood tests, sorted by mass concentration and molar concentration.
References
Values taken from Wikipedia article, with references and further description (or links to it) found there. Values through menstrual cycle for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone, however, are from:
- (2006). "Establishment of detailed reference values for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone during different phases of the menstrual cycle on the Abbott ARCHITECT® analyzer". Clinical Chemical Laboratory Medicine 44 (7): 883–7. DOI:10.1515/CCLM.2006.160. PMID 16776638.
Notes on individual substances
- Brain natriuretic peptide and NT-proBNP are designated as optimal in the diagram, but, more specifically, these values are estimated cutoffs to distinguish healthy people from people with congestive heart disease.
Original derivation
This image was originally created by a fusion of Image:Reference ranges for blood tests - by mass.png and Image:Reference ranges for blood tests - by molarity.png.
Further information
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Lactic-acid-skeletal: The skeletal formula of L-(+)-lactic acid, also known as (S)-lactic acid.