Kyselina mléčná

Kyselina mléčná
Strukturní vzorec L-mléčné kyseliny
Strukturní vzorec L-mléčné kyseliny
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický názevkyselina 2-hydroxypropanová
Triviální názevkyselina mléčná
Sumární vzorecC3H6O3
Vzhledbílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS50-21-5
10326-41-7 (D)
79-33-4 (L)
598-82-3 (racemát)
Vlastnosti
Molární hmotnost90,08 g/mol
Teplota tání53 °C
17 °C (racemát)
Teplota varu122 °C (20 hPa)
Hustota1,209 g/cm3
Disociační konstanta pKa3,86
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina mléčná má kyselou chuť, je lehce rozpustná a tvoří bezbarvé krystaly s chemickým vzorcem CH3CH(OH)COOH. Po kyselině glykolové jde o druhou nejjednodušší hydroxykyselinu. Tato kyselina vzniká mléčným kvašením cukrů, např. v mléce, sýrech, kyselém zelí. Používá se proto v pekařství, pivovarnictví (E270), koželužství, k přípravě limonád a při barvení a zušlechťování textilií (pohmat, lesk). Většinou se vyskytuje jako opticky neaktivní (kyselina DL-mléčná).[2] Pro její antiseptické vlastnosti se požívá také v mastech, ústních vodách a jako prostředek k ošetřování vlasů. Její L-enantiomer[zdroj?] je koncovým produktem mléčného kvašení cukrů, a proto je přítomen v kyselém mléku a zelí. Konjugovaná báze kyseliny mléčné (její anion) se nazývá laktát - CH3CH(OH)COO.

Laktát při tělesné námaze

Při silové zátěži, kdy jsou energetické nároky vysoké (anaerobní svalová práce), se laktát tvoří rychleji, než jak ho lze z tkáně odstraňovat a jeho koncentrace tak narůstá. Regenerace NAD+ zajišťuje, že lze udržet dodávku energie a svalová práce může pokračovat. Nadměrné množství laktátu lze odstranit různými způsoby, například:

Laktát přímo nezpůsobuje acidózu organismu ani není odpovědný za pozdější svalovou bolest, jak bylo dříve předpokládáno.[4] Kyselina mléčná ve skutečnosti ve svalech nevzniká.[5] Analýza glykolytické dráhy ukazuje, že v meziproduktech glykolýzy není k dispozici dost vodíkových iontů, které by neutralizovaly laktát na kyselinu mléčnou i kdyby k tomu byly podmínky.

Další chybnou domněnkou je tvrzení, že laktát je sůl, tedy neutrální molekula. Není a k trasportu přes biomembrány potřebuje přenašeč.

Odpovědnost laktátu za vznik acidózy byla a je předmětem mnoha konferencí na poli sportovní fyziologie. Robergs et al. přesně sledovali pohyb protonů během glykolýzy. Při tom však došli k hypotéze, že [H+][kdo?] je nezávislá proměnná, která určuje vlastní koncentraci. Čerstvá[kdo?] revize od Lindingera et al.[5] vyvrací stechiometrický přístup používaný Robergsovou skupinou.[4] Použitím tohoto stechiometrického procesu byly ignorovány kauzativní faktory (nezávislé proměnné) koncentrace vodíkových iontů ([H+]). Těmito faktory jsou diference silných iontů [SID], PCO2 a pufry slabých kyselin. Laktát je silný aniont a způsobuje redukci [SID], což má za následek zvýšení [H+], aby se udržela elektroneutralita. Také PCO2 způsobuje zvýšení [H+]. Během tělesné zátěže koncentrace laktátu a PCO2 stoupají, tím narůstá i [H+] a klesá pH.[6] (Viz Le Chatelierův princip)

Při intenzivní zátěži nemůže dýchací řetězec udržet dostatečný počet atomů vodíku, které by se mohly účastnit tvorby NADH. K udržení anaerobní produkce energie glykolýzou je potřeba mít NAD+, aby se dal oxidovat 3-fosfoglyceraldehyd. Při anaerobní glykolýze se NAD+ „osvobozuje“, zkombinují-li se nezoxidované atomy vodíku s molekulou pyruvátu a poté vytvoří laktát. Pokud k tomu nedojde, glykolýza se zastaví. Laktát se ovšem tvoří dál i při přestávce v zátěži nebo při jejím zmírnění. To je proto, že červené krvinky nemají mitochondrie a také kvůli omezením vyplývajícím z aktivity enzymů ve svalových vláknech s vysokou glykolytickou kapacitou.[7]

Použití

Kyselina mléčná je prekurzorem plastu kyseliny polymléčné (PLA). Ve farmacii a kosmetice se používá jako antibakteriální složka, na tvorbu ve vodě rozpustných mléčnanů (neboli laktátů) jinak nerozpustných účinných látek, pro úpravu pH, ale rovněž dobře slouží jako keratolytikum, tj. jako změkčovadlo staré až zrohovatělé kůže pro její snadné odstranění.

Kyselina mléčná se používá rovněž jako přídatná látka v potravinářském průmyslu pod označením E270. Slouží zde jako konzervant nebo látka zvýrazňující chuť a vůni. Přidává se do pečiva, cukrovinek, marmelád, margarínů, mražených dezertů i piva. Přirozeně se vyskytuje ve fermentovaných produktech, jako jsou kysané mléčné výrobky, například jogurty, sýry, kefír či zakysaná smetana, nebo kysané zelí, okurky a podobně.[8]

Referenční meze pro krevní testy, porovnávající obsah laktátu v krvi (fialově v pravé střední části) s jinými konstituenty

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Lactic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. Praha: SNTL, 1975. S. 205. 
  3. MCARDLE, W. D., KATCH, F. I., & KATCH, V. L. Exercise physiology: Energy, nutrition, and human performance. [s.l.]: Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins Health, 2010. ISBN 0683057316 9780683057317. 
  4. a b ROBERGS, RA; GHIASVAND, F; PARKER, D. Biochemistry of exercise-induced metabolic acidosis. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2004, s. R502–R516. Dostupné online. DOI 10.1152/ajpregu.00114.2004. PMID 15308499. 
  5. a b LINDINGER, M. I. Applying physicochemical principles to skeletal muscle acid-base status. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2004, s. R890–94. DOI 10.1152/ajpregu.00225.2005. 
  6. ROBERGS, RA; GHIASVAND, F; PARKER, D. Biochemistry of exercise-induced metabolic acidosis. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2004, s. R502-R516. DOI 10.1152/ajpregu.00114.2004. PMID 15308499. 
  7. MCARDLE, KATCH & KATCH. Exercise Physiology: Energy, Nutrition, and Human Performance. [s.l.]: Wolters Kluwer/Lippincott Williams & Wilkins Health, 2010. ISBN 0683057316 9780683057317. 
  8. Co je E270 - Kyselina mléčná?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-04-01]. Dostupné online. 

Literatura

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Blood values sorted by mass and molar concentration.png
Autor: Mikael Häggström, Licence: CC0
Reference ranges for blood tests, sorted by mass concentration and molar concentration.

References

Values taken from Wikipedia article, with references and further description (or links to it) found there. Values through menstrual cycle for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone, however, are from:

  • (2006). "Establishment of detailed reference values for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone during different phases of the menstrual cycle on the Abbott ARCHITECT® analyzer". Clinical Chemical Laboratory Medicine 44 (7): 883–7. DOI:10.1515/CCLM.2006.160. PMID 16776638.

Notes on individual substances

  • Brain natriuretic peptide and NT-proBNP are designated as optimal in the diagram, but, more specifically, these values are estimated cutoffs to distinguish healthy people from people with congestive heart disease.

Original derivation

This image was originally created by a fusion of Image:Reference ranges for blood tests - by mass.png and Image:Reference ranges for blood tests - by molarity.png.

Further information

For more information, see article section en:Reference ranges for blood tests#Sorted by concentration.
Lactic-acid-skeletal.png
Lactic-acid-skeletal: The skeletal formula of L-(+)-lactic acid, also known as (S)-lactic acid.