Laktid

Laktid
Obecné
Sumární vzorecC₆H₈O₄
Identifikace
Registrační číslo CAS95-96-5
Vlastnosti
Molární hmotnost144,042 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Laktid je cyklický diester kyseliny mléčné (2-hydroxypropanové). Kyselina mléčná nemůže vytvořit lakton jako ostatní hydroxykyselny, protože je hydroxyskupina příliš blízko karboxylové skupině; místo toho nejprve tvoří dimer. Tento dimer má hydroxylovou skupinu dostatečně daleko od karboxylové, aby došlo ke vzniku laktonu, místo toho však vytváří cyklický diester známý jako laktid - ten lze připravit zahříváním kyseliny mléčné za přítomnosti kyselého katalyzátoru.

Pojem laktid obecně označuje cyklický diester, dilakton vzniklý z dvou molekul libovolné 2-hydroxykarboxylové kyseliny.

Stereoizomery

Kyselina mléčná je chirální; tvoří dva stereoizomery: kyselinu L-mléčnou a kyselinu D-mléčnou. Z tohoto důvodu laktid obsahuje dvě chirální centra a existuje ve třech izomerech:

Polymerace

Laktid může být při použití vhodných katalyzátorů polymerován za vzniku polylaktidu:[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactide na anglické Wikipedii.

  1. a b 3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. R. Auras; L.-T. LIM; S. E. M. SELKE; H. TSUJI. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. [s.l.]: Wiley, 2010. ISBN 978-0-470-29366-9. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Lactide.svg
Chemical diagram for lactide (dilactide)
Polylactide synthesis v.1.png
Polylactide_synthesis
Lactide Stereoisomers Structural Formulae.png
Lactide_Stereoisomers_Structural_Formulae
Lactide isomers molecules ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick models of all three stereoisomers of lactide, the di-lactone derivative of lactic acid.

Top-left: (R,R)-lactide, top-right: (S,S)-lactide, and bottom: meso-lactide

Color code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red