Laktid
Laktid | |
---|---|
Obecné | |
Sumární vzorec | C₆H₈O₄ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 95-96-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 144,042 Da |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Laktid je cyklický diester kyseliny mléčné (2-hydroxypropanové). Kyselina mléčná nemůže vytvořit lakton jako ostatní hydroxykyselny, protože je hydroxyskupina příliš blízko karboxylové skupině; místo toho nejprve tvoří dimer. Tento dimer má hydroxylovou skupinu dostatečně daleko od karboxylové, aby došlo ke vzniku laktonu, místo toho však vytváří cyklický diester známý jako laktid - ten lze připravit zahříváním kyseliny mléčné za přítomnosti kyselého katalyzátoru.
Pojem laktid obecně označuje cyklický diester, dilakton vzniklý z dvou molekul libovolné 2-hydroxykarboxylové kyseliny.
Stereoizomery
Kyselina mléčná je chirální; tvoří dva stereoizomery: kyselinu L-mléčnou a kyselinu D-mléčnou. Z tohoto důvodu laktid obsahuje dvě chirální centra a existuje ve třech izomerech:
Izomery laktidu; L-izomer vzniká ze dvou molekul kyseliny L-mléčné, D-izomer ze dvou molekul kyseliny D-mléčné a mezo-izomer z jedné D-mléčné a jedné L-mléčné kyseliny.
Modely molekul izomerů laktidu
Polymerace
Laktid může být při použití vhodných katalyzátorů polymerován za vzniku polylaktidu:[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. Auras; L.-T. LIM; S. E. M. SELKE; H. TSUJI. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. [s.l.]: Wiley, 2010. ISBN 978-0-470-29366-9. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Laktid na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Chemical diagram for lactide (dilactide)
Polylactide_synthesis
Lactide_Stereoisomers_Structural_Formulae
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick models of all three stereoisomers of lactide, the di-lactone derivative of lactic acid.
Top-left: (R,R)-lactide, top-right: (S,S)-lactide, and bottom: meso-lactide
Color code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red