Laktol

Laktolové funkční skupiny, zvýrazněné modře, se nacházejí u mnoha sacharidů jako je zde zobrazená ribóza.

Laktoly jsou molekuly, které jsou cyklickými ekvivalenty poloacetalů a poloketalů. Vznikají vnitromolekulární nukleofilní adicí hydroxylové skupiny na karbonyl aldehydu nebo ketonu.[1]

Laktoly se často vyskytují v rovnováze s odpovídajícími hydroxyaldehydy. Tato rovnováha může být ovlivněna velikostí cyklu nebo i jinými konformačními jevy.

Lactol equilibrium.png

Aldózové monosacharidy se v přírodě vyskytují převážně jako laktoly.

Reaktivita

U laktolů může proběhnout řada chemických reakcí jako například:[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactol na anglické Wikipedii.

  1. IUPAC Gold Book lactols
  2. Lundt, Inge. Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates. Glycoscience. 2001, s. 501–531. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

Lactol group in ribose.png
the lactol functional group highlighted in ribose
Lactol equilibrium.png
reaction diagram showing the equilibration between a lactol and a hydroxyaldehyde