Luminol

Chemiluminiscence luminolu
Luminol
Chemická struktura luminolu
Chemická struktura luminolu
3D model luminolu
3D model luminolu
Obecné
Systematický název5-amino-2,3-dihydroftalazin-1,4-dion
Ostatní názvy3-aminoftalhydrazid
Anglický názevLuminol
Německý názevLuminol
Sumární vzorecC8H7N3O2
VzhledŽlutá až bledě zelená nebo hnědá krystalická hmota
Identifikace
Registrační číslo CAS521-31-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-309-4
PubChem10638
Vlastnosti
Molární hmotnost177,16 g/mol
Teplota varu319 °C, 592 K, 606 °F
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-větyR36, R37, R38
S-větyS26, S27, S28, S29, S30, S33, S35, S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Luminol (C8H7N3O2) je organická sloučenina, která má vlastnost chemické luminiscence, když je smíchána se správným oxidačním činidlem (např. peroxid vodíku), vydává při ní nápadné modré světlo. Jeho krystalky jsou rozpustné skoro ve všech polárních rozpouštědlech, ale nerozpustné ve vodě.

Luminol je používán vyšetřovateli ve forenzních vědách k vyhledávání krvavých stop na místě činu, kde luminol reaguje s kyslíkem. Ten vzniká rozkladem například peroxidu vodíku a tento rozklad je značně urychlen (katalyzován) železnatými ionty přítomnými v hemoglobinu. Také se používá k testům na přítomnost mědi, železa a kyanidu a při metodě Western blot, ve které slouží luminol jako substrát pro peroxidázu konjugovanou s použitou sekundární protilátkou.

Syntéza

Luminol může být syntetizován z 3-nitroftalové kyseliny. Nejdříve se hydrazin (N2H4) s 3-nitroftalovou kyselinou zahřívá v rozpouštědle s vysokým bodem varu, jako je triethylenglykol. Poté probíhá kondenzační reakce, při které se ztrácí voda a vzniká 3-nitroftalhydrazid. Dále se redukují nitro na aminoskupiny pomocí dithioničitanu sodného (Na2S2O4), kde produktem je luminol.

Luminol byl poprvé syntetizován v Německu roku 1902, ale nebyl pojmenován „luminol“ až do pozdních 20. let 20. století.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Luminol na anglické Wikipedii.

  1. a b Luminol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. NCATS Inxight: Drugs — LUMINOL. drugs.ncats.io [online]. [cit. 2021-04-16]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Luminol synthesis.png
diagram showing the chemical synthesis of luminol
Luminol-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the luminol molecule.
Luminol2006.jpg
Autor: David Muelheims (David Mülheims, Germany), Licence: CC BY-SA 2.5
Chemoluminescence with Luminol