Malathion
Malathion | |
---|---|
Strukturní vzorec malathionu | |
Obecné | |
Systematický název | S-[1,2-bis(ethoxykarbonyl)ethyl]-O,O-dimethyl-fosfordithioát |
Triviální název | malathion |
Ostatní názvy | malation, Carbofos, Maldison, Mercaptothion, Ortho malathion |
Anglický název | Malathion |
Německý název | Malathion |
Sumární vzorec | C10H19O6PS2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 121-75-5 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-497-7 |
Indexové číslo | 015-041-00-X |
PubChem | 4004 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 330,358 0 g/mol |
Teplota tání | 2,8 °C |
Teplota varu | 156–157 °C (90 Pa) |
Hustota | 1,23 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 145 mg/l (20 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H302 H317 H410 |
R-věty | R22 R43 R50/53 |
S-věty | S2 S24 S37 S46 S60 S61 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Malathion, též malation je organofosfát, široce používaný k hubení hmyzu. V čistém stavu je to za normální teploty bezbarvá kapalina. Průmyslově vyráběný bývá v důsledku přítomnosti menšího množství nečistot slabě zažloutlý.
Příprava a výroba
Malathion se průmyslově vyrábí dvoustupňovou syntézou. V prvním kroku se reakcí methanolu s sulfidem fosforečným v toluenu připraví kyselina dimethyldithiofosforečná (DMPDT)
Po její izolaci z reakční směsi pak kondenzací thiolové skupiny této kyseliny s dvojnou vazbou diethylfumarátu (diethylester kyseliny fumarové) nebo diethylmaleátu (diethylester kyseliny maleinové) vznikne přímo malathion:
Vlastnosti
Molekula malathionu obsahuje centrum chirality, takže existuje ve dvou enentiomerech. Běžně se používá jejich racemická směs.
Působením tepla isomerizuje přesunem methylové skupiny z kyslíku vázaného na fosfor na atom síry, čímž vzniká mnohem jedovatější isomalathion:
Protože k této reakci dochází spontánně při výrobě malathionu, došlo v minulosti k řadě otrav pracovníků ve výrobních závodech.
Při metabolismu malathionu u hmyzu dochází k oxidační desulfuraci, tj. odstranění atomu síry vázaného dvojnou vazbou na atom fosforu za vzniku vlastní účinné látky, kterou je malaoxon:
Tato reakce probíhá i abiogenicky působením vzdušného kyslíku nebo působením jiných oxidačních činidel, např. chloru. Výsledný produkt je jedovatý i pro člověka.
Fyziologické působení
Malathion je parasympatomimetikum, které se ireverzibilně váže na cholinesterázu. Malathion je insekticid (antiparazitický agent antibiotika) s relativně malou toxicitou pro lidi a teplokrevná zvířata obecně. Protože se však malathion rozkládá na malaoxon, šedesátkrát více toxický než malathion, není možno jej aplikovat v uzavřených prostorách. Malaoxon také vzniká při úpravách pitné vody chlorováním, proto nesmí být malathion používán k desinsekci vodních ploch, určených k odběru k přípravě pitné vody. Značně jedovatý je také isomalathion, který je běžnou příměsí, vznikající při výrobě malathionu.
Smrtné dávky jsou u laboratorních zvířat při akutních otravách malathionem značně vysoké; při podání v potravě se u krys LD50 pohybuje v rozmezí od 1000 mg/kg do 10 000 mg/kg, u myší je LD50 = 4000 až 40 000 mg/kg. Při dlouhodobém působení byla u myší pozorována mírně snížená aktivita cholinesterázy; při několikaměsíčním podávání mírných dávek lidským dobrovolníkům nebyly zjištěny žádné efekty. Teratogenicita ani karcinogenicita u laboratorních myší nebyla zjištěna ani po soustavném tříletém podávání malathionu v potravě. U březích myší byla pozorována o něco zvýšená úmrtnost novorozenců.
Pro ptáky je jen mírně toxický. Vyšší toxicita byla pozorována u ryb.
Otravy
Malathion proniká do těla všemi způsoby, vdechováním, požitím, sliznicemi i pokožkou. Při vdechnutí většího množství nebo při silném zasažení pokožky a sliznic se objevuje ztížené dýchání, nadměrné slinění, pocení, závratě až bezvědomí. Při požití se navíc objevují bolesti žaludku, nevolnost až zvracení a průjem. Ve všech případech je zapotřebí přivolat lékařskou pomoc.
Malathion se v těle poměrně rychle odbourává a vylučuje se jak močí, tak stolicí. Prakticky se v těle nehromadí a to ani v játrech.
Karcinogenita
Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) v roce 2015 zařadila malathion mezi karcinogeny.[2]
Použití
Malathion se používá pro hubení různých druhů vší a zákožky svrabové (původce svrabu), ale byl použit i pro eliminaci západonilského viru aj. V USA se široce používá i jako prostředek k hubení komárů.
Prodává se pod různými obchodními názvy, např. Malathion, Fosfotion, Phosphothion, Celthion, Cythion, Dielathion, El 4049, Emmaton, Exathios, Fyfanon, Hilthion, Karbofos, Maltox aj.
Odkazy
Reference
- ↑ a b Malathion. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Glyfosát: Nejběžnější pesticid na českých polích nově zařazen mezi karcinogeny. suta.blog.respekt.ihned.cz [online]. [cit. 2015-06-16]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-05-18.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Malathion na Wikimedia Commons
- (anglicky) Malathion: Risk Assessments EPA, 2005
- (anglicky) Pesticide Information Profiles – Malathion USDA, 1996
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
(c) Avitek na projektu Wikipedie v jazyce čeština, CC BY-SA 3.0
Reakční schema oxideační desulfurace malationu na malaoxon.
Malathion
(c) Avitek na projektu Wikipedie v jazyce čeština, CC BY-SA 3.0
Reakční schema připravy malathionu
(c) Avitek na projektu Wikipedie v jazyce čeština, CC BY-SA 3.0
Reakční schema isomerizace malationu na isomation
(c) Avitek na projektu Wikipedie v jazyce čeština, CC BY-SA 3.0
Reakční schema připravy kys. dimethyldithiofosforečné