Malondialdehyd

Malondialdehyd
strukturní vzorec (rovnovážná směs)

strukturní vzorec (rovnovážná směs)

Obecné
Systematický názevpropandial
Ostatní názvymalonaldehyd
Anglický názevmalondialdehyde
Německý názevMalondialdehyd
Funkční vzorecOCHCH2CHO
Sumární vzorecC3H4O2
Vzhledjehličkovitá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESC(C=O)C=O
InChI1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost72,06 g/mol
Teplota tání72 °C (345 K)
Teplota varu108 °C (381 K)
Hustota0,991 g/cm3
Rozpustnost ve voděrozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Malondialdehyd (systematický název propandial) je organická sloučenina se vzorcem CH2(CHO)2.

Chemické vlastnosti

Redukcí jedné aldehydové skupiny malondialdehydu vzniká 3-hydroxypropanal, redukcí obou propan-1,3-diol. Oxidací jedné skupiny vznikne kyselina 3-oxopropanová, oxidací obou kyselina malonová a oxidací jedné a redukcí druhé -CHO skupiny kyselina 3-hydroxypropanová.

Struktura a výroba

U malondialdehydu se uplatňuje tautomerie; enolová forma je stabilnější než keto forma.[1]: CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO

V organických rozpouštědlech převládá cis-izomer, ve vodných roztocích trans-izomer.

Malondialdehyd je značně reaktivní sloučenina, která není obvykle vytvořena v čisté podobě. V laboratoři ji lze připravit hydrolýzou 1,1,3,3-tetramethoxypropanu, jenž je komerčně dostupný[1] a snadno se deprotonuje za vzniku sodné soli enolové formy propandialu (teplota tání 245 °C).

Tato látka rovněž vzniká při peroxidaci polynenasycených masných kyselin[2]

Biochemie

Reaktivní kyslíkaté látky rozkládají polynenasyené lipidy, přičemž vzniká kromě jiných produktů i malondialdehyd.[3] Tato látka je jednou z mnoha reaktivních elektrofilních látek, které vytvářejí různé kovalentní proteinové addukty jako pokročilé konečné produkty lipoxidace.[4] Tvorba těchto aldehydů se využívá jako znak pro měření úrovně oxidačního stresu v organismu.[5][6]

Malondialdehyd reaguje s deoxyadenosinem a deoxyguanosinemDNA za vzniku DNA adduktů, nejvýznamnější z nich je M1G, který má mutagenní vlastnosti.[7]

Guanidinová skupina argininu kondenzuje s malondialdehydem za vzniku 2-aminopyrimidinů.

Lidská ALDH1A1 aldehyddehydrogenáza dokáže zoxidovat malondialdehyd.

Analýza

Malondialdehyd a další látky kondenzují se dvěma ekvivalenty kyseliny thiobarbiturové za vzniku fluoresentního červeného derivátu, který lze spektrofotometricky analyzovat. 2-Fenyl-1-methylindol je alternativní a selektivnější činidlo.

Nebezpečí

Malondialdehyd je reaktivní a potenciálně mutagenní.[8] Byl nalezen v zahřátých jedlých olejích, například v slunečnicovém a palmovém oleji.[9]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Malondialdehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
  2. Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL. High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues. Analytical Biochemistry. 2005, s. 201–207. DOI 10.1016/j.ab.2005.09.041. PMID 16289006. (anglicky) 
  3. Pryor WA, Stanley JP. Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation. J. Org. Chem.. 1975, s. 3615–7. DOI 10.1021/jo00912a038. PMID 1185332. (anglicky) 
  4. Farmer EE, Davoine C. Reactive electrophile species. Curr. Opin. Plant Biol.. 2007, s. 380–6. DOI 10.1016/j.pbi.2007.04.019. PMID 17646124. (anglicky) 
  5. Moore K, Roberts LJ. Measurement of lipid peroxidation. Free Radic. Res.. 1998, s. 659–71. DOI 10.3109/10715769809065821. PMID 9736317. (anglicky) 
  6. Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N. A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress. Nutr Metab Cardiovasc Dis. 2005, s. 316–28. DOI 10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557. (anglicky) 
  7. Marnett LJ. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde. Mutat. Res.. 1999, s. 83–95. DOI 10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852. (anglicky) 
  8. Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods. IV. Malonaldehyde (malondialdehyde) Environ Mutagen. 1983;5(4):603-7
  9. Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. DOI:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x

Média použitá na této stránce

Malondialdehyd.svg
Gleichgewicht des Malondialdehyds