Mastné aminy

Jako mastné aminy se obvykle označují aminy obsahující lineární uhlovodíkové řetězce tvořené osmi a více atomy. Získávají se z mastných kyselin.[1]

Mastné aminy jsou často směsmi různě dlouhých řetězců, obsahujících až 22 uhlíků. K významným sloučeninám z této skupiny patří kokoamin, oleylamin, lojový amin a sójový amin. Používají se jako aviváže, flotační činidla (při čištění rud), inhibitory koroze a maziva. Jsou také složkami mnoha kosmetických přípravků.[2]

Výroba a reakce

Mastné aminy se vyrábí z mastných kyselin, jejichž zdroji jsou obvykle rostlinné oleje. Souhrnná reakce bývá označována jako nitrilový proces;[3] začíná reakcí mastné kyseliny s amoniakem za teploty nad 250 °C a přítomnosti oxidu kovu (například hlinitého nebo zinečnatého) jako katalyzátoru; touto reakcí se vytvoří nitril.

RCOOH + NH3 → RC≡N + 2 H2O

V dalším kroku se provádí hydrogenace nitrilu, katalyzovaná například Raneyovým niklem[4] nebo kobaltem či oxidem měďnato-chromitým. Při nadbytku amoniaku se tvoří primární aminy.

RCN + 2 H2 → RCH2NH2

Při nepoužití amoniaku jsou produkty sekundární a terciární aminy.[5]

2 RCN + 4 H2 → (RCH2)2NH + NH3
3 RCN + 6 H2 → (RCH2)3N + 2 NH3

Sekundární a terciární mastné aminy

Sekundární a terciární mastné aminy mohou být vytvořeny reakcemi mastných alkoholů a alkylbromidů s (di)alkylaminy, například 1-bromdodekanu a dimethylaminu:

RBr + HNMe2 → RNMe2 + HBr

Reakcemi alkylbromidů s dlouhými řetězci a terciárních aminů vznikají kvartérní amonné soli, používané jako katalyzátory přenosu fáze.[6]

Sekundární a terciární aminy se dají získat také Leuckartovou reakcí, kdy se provádí N-methylace pomocí formaldehydu a kyseliny mravenčí.

Deriváty a použití

Z mastných aminů se vyrábí kvartérní amonné soli, sloužící například jako aviváže a flotační činidla. Aminy se navazují na některé minerály, čímž se usnadňuje jejich oddělování od těch, na které aminy navázány nejsou.

Lauryldimethylaminoxid, používaný v kosmetických přípravcích jako antiseptikum

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fatty amine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Adogen FATTY NITROGEN CHEMICALS. Chemical & Engineering News Archive. 1961-03-27, s. 56. Dostupné online. ISSN 0009-2347. DOI 10.1021/cen-v039n013.p056. 
  2. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a02_001. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 
  3. ↑ Patrick Foley; Azadeh Kermanshahi; Evan S. Beach; Julie B. Zimmerman. Derivation and synthesis of renewable surfactants. Chemical Society Reviews. 2012, s. 1499–1518. DOI 10.1039/C1CS15217C. PMID 22006024. 
  4. ↑ Ralph Franklin. Surfactants from renewable resources. [s.l.]: [s.n.], 2010. Dostupné online. ISBN 9780470686607. Kapitola 2. Nitrogen Derivatives of Natural Fats and Oils, s. 21–43. 
  5. ↑ J. Barrault; Y. Pouilloux. Synthesis of fatty amines. Selectivity control in presence of multifunctional catalysts. Catalysis Today. 1997, s. 137–153. DOI 10.1016/S0920-5861(97)00006-0. 
  6. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a04_405. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 

Média použitá na této stránce

Lauryldimethylamine oxide.png
chemical structure of lauryldimethylamine oxide (lauramine oxide)