Menšutkinova reakce

Menšutkinova reakce je chemická reakce mezi terciárními aminy a alkylhalogenidy za vzniku kvartérních amoniových solí. Reakci v roce 1890[1] objevil a popsal ruský chemik Nikolaj Menšutkin (1842–1907). Reakce probíhá v polárních rozpouštědlech (etylalkohol, acetonitril) podle následujícího schématu:

Menshutkin-reaction
Menshutkin-reaction

Reakce patří do skupiny nukleofilních substitucí [2] a ochota k reakci je v nepřímé úměře s elektronegativitou halogenu. Menšutkinova reakce je stále využívána pro přípravu kvartérních amoniových solí (KAS), které se používají jako změkčovadla tkanin[3], inhibitory růstu, antibakteriální prostředky či katalyzátory fázového přenosu pro realizaci reakcí látek v navzájem nemísitelných roztocích. Posledním případem je například trietylbenzylamoniumchlorid (TEBA), připravený podle následujícího schématu z trietylaminu a chlorbenzenu.[4]

Menshutkin reaction
Menshutkin reaction

Odkazy

Reference

  1. ↑ MENSCHUTKIN, Nikolai. Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine. Phys.Chem.Anal.. 1890, čís. 6, s. 41. 
  2. ↑ M B SMITH. March's Advanced Organic Chemistry. [s.l.]: Wiley, 2001. Dostupné online. ISBN 0-471-58589-0. 
  3. ↑ SMULDERS, E.; SUNG. Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim:. Weinheim: [s.n.], 1998. 
  4. ↑ SMITH, MICHAEL B.; MARCH, JERRY. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 5.. vyd. New York: Wiley, 2001. Dostupné online. ISBN 0-471-58589-0. 

Související články

Média použitá na této stránce

Menschutkin.svg
Mensutkin-reactie, algemeen schema; eigen creatie
Mensutkin2.png
Menshutkin reactie, voorbeeld; eigen creatie