Mesitol

Mesitol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2,4,6-trimethylfenol
Sumární vzorecC9H12O
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS527-60-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-419-2
PubChem10698
SMILESCC1=CC(=C(C(=C1)C)O)C
InChI1S/C9H12O/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5,10H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost136,19 g/mol
Teplota tání73 °C (346 K)[1]
Teplota varu220 °C (493 K)[1]
Index lomu1,5105 (65 °C)[1]
Disociační konstanta pKa10,88[1]
Rozpustnost ve vodě0,101 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry7 Pa[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH314 H315 H318 H335 H373 H411[1]
P-větyP260 P261 P264 P264+265 P271 P273 P280 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P319 P321 P332+317 P362+364 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Mesitol (2,4,6-trimethylfenol) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3C6H2OH, jeden z izomerů trimethylfenolu. Název je odvozen od mesitylenu a fenolu.

Výroba a příprava

Mesitol je hlavnímn produktem methylace fenolu methanolem za přítomnosti kyseliny v pevném skupenství.[2]

Získat jej lze také reakcí mesitylenu s kyselinou peroxymonofosforečnou:[3]

Další možností je reakce brommesitylenu s hydroxidem draselným, katalyzovaná palladiem.[4]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mesitol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10698
  2. ↑ FIEGE, Helmut; VOGES, Heinz-Werner; HAMAMOTO, Toshikazu. Phenol Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a19_313. S. a19_313. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a19_313. 
  3. ↑ Yoshiro Ogata; Yasuhiko Sawaki; Kohtaro Tomizawa; Takashi Ohno. Aromatic hydroxylation with peroxymonophosphoric acid. Tetrahedron. 1981, s. 1485. DOI 10.1016/S0040-4020(01)92087-3. 
  4. ↑ Kevin W. Anderson; Takashi Ikawa; Rachel E. Tundel; Stephen L. Buchwald. The Selective Reaction of Aryl Halides with KOH: Synthesis of Phenols, Aromatic Ethers, and Benzofurans. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 10694–10695. DOI 10.1021/ja0639719. PMID 16910660. 

Média použitá na této stránce