Urotropin

Urotropin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Kuličkový model
Kuličkový model
Obecné
Systematický název
  • 1,3,5,7-tetraazaadamantan
  • 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan
Triviální názevmethenamin (INN), hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh
Ostatní názvyhexamethylentetramin
Identifikace
Registrační číslo CAS100-97-0
Vlastnosti
Molární hmotnost140,19 g/mol
Teplota varu270 °C (sublimuje)
Hustota1,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě85,3 g/100 ml
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
NFPA 704
1
1
1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.

Má velmi odlišné způsoby použití:

Příprava

Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:

6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O

Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované reaktanty (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.

6 CH2O + 4 NH4OH → C6H12N4 + 10 H2O

Výrobci

Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.

Odkazy

Poznámky

  1. Léčil se jím zřejmě např. Antonín Dvořák nedlouho před smrtí.[2]

Reference

  1. a b Methenamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Rozbor sto let starého léku ukázal, čím se před svou smrtí léčil Antonín Dvořák, Státní ústav pro kontrolu léčiv [online]. SÚKL, 2020-07-30 [cit. 2020-07-30]. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Hexamine.svg
Hexamethylenetetramine; Hexamine
Hexamine-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the hexamine molecule, a heterocyclic compound with various applications. Also known as hexamethylenetetramine.

Colour code:

Carbon, C: black
Hydrogen, H: white
Nitrogen, N: blue
Hexamethylentetramin.jpg
Autor: Milda 444, Licence: CC BY-SA 4.0
Čistý hexamethylentetramin (urotropin); Fotografováno na SPŠCHBR
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.