Urotropin
Urotropin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Kuličkový model | |
Obecné | |
Systematický název |
|
Triviální název | methenamin (INN), hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh |
Ostatní názvy | hexamethylentetramin |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 100-97-0 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 140,19 g/mol |
Teplota varu | 270 °C (sublimuje) |
Hustota | 1,27 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 85,3 g/100 ml |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
NFPA 704 | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.
Má velmi odlišné způsoby použití:
- jako antibiotikum (nejčastěji jako hippurová sůl, methenamin hippurát), používané k léčbě infekcí močových cest[pozn 1]
- jako pevné palivo používané v tabletách na vaření při kempování a trampování, tzv. tuhý (pevný) líh
- jeho nitrolýzou lze připravit trhavinu hexogen (hlavní složka výbušnin C-4) nebo oktogen
- jeho reakcí s kyselinou citrónovou a peroxidem vodíku lze připravit třaskavinu hexamethylentriperoxodiamin (HMTD)
- při využití v chelatometrii se používá k vázání vodíkových iontů a udržuje tak pH kolem hodnoty 5
- potravinářská přísada (E kód E 239)
Příprava
Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:
- 6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O
Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované reaktanty (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.
- 6 CH2O + 4 NH4OH → C6H12N4 + 10 H2O
Výrobci
Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.
Odkazy
Poznámky
- ↑ Léčil se jím zřejmě např. Antonín Dvořák nedlouho před smrtí.[2]
Reference
- ↑ a b Methenamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Rozbor sto let starého léku ukázal, čím se před svou smrtí léčil Antonín Dvořák, Státní ústav pro kontrolu léčiv [online]. SÚKL, 2020-07-30 [cit. 2020-07-30]. Dostupné online.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu urotropin na Wikimedia Commons
- Encyklopedické heslo Urotropin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
- Encyklopedické heslo Formin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Hexamethylenetetramine; Hexamine
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the hexamine molecule, a heterocyclic compound with various applications. Also known as hexamethylenetetramine.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Nitrogen, N: blue
Autor: Milda 444, Licence: CC BY-SA 4.0
Čistý hexamethylentetramin (urotropin); Fotografováno na SPŠCHBR
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.