Methyl-acetát

Methyl-acetát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevmethyl-acetát
Funkční vzorecCH3COOCH3
Sumární vzorecC3H6O2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS79-20-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-185-2
PubChem6584
ChEBI77700
SMILESO=C(OC)C
InChI1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost74,079 g/mol
Teplota tání−98,2 °C (175,0 K)[1]
Teplota varu56,7 °C (329,8 K)[1]
Hustota0,9342 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě24,3 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry23,1 kPa (20 °C)
28,8 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH225 H319 H336[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P337+317 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−10 °C (263 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-acetát je organická sloučenina patřící mezi estery kyseliny octové, se vzorcem CH3COOCH3 (zkráceně AcOMe či MeOAc). Používá se ojediněle jako rozpouštědlo, lipofilní a slabě polární, častěji je ale používán podobný ethyl-acetát, který je méně toxický a méně se rozpouští ve vodě; methyl-acetát může za pokojové teploty vytvořit až 25% vodný roztok a za vyšších teplot se rozpouští ještě lépe. Ve vodných roztocích silných zásad a kyselin se rozkládá.

Výroba

Methyl-acetát se získává jako vedlejší produkt karbonylace methanolu při výrobě kyseliny octové.[2] Vytvořit se může také esterifikací kyseliny octové methanolem za přítomnosti silných kyselin, například sírové; účinnost tohoto postupu lze zlepšit pomocí reaktivní destilace.

Reakce

Za přítomnosti silných zásad, například hydroxidu sodného, nebo silných kyselin, jako je kyselina chlorovodíková nebo sírová, se methylacetát hydrolyzuje na methanol a kyselinu octovou; tento rozklad se urychluje s rostoucí teplotou. Reakce s kyselinou je vzhledem k esteru prvního řádu a reakce se zásadou je vůči oběma reaktantům druhého řádu.

Methylacetát funguje jako Lewisova zásada, která vytváří 1:1 adukty s Lewisovými kyselinami. Patří mezi tvrdé zásady.

Použití

Methylacetát se používá jako těkavé rozpouštědlo v lepidlech, barvách a odlakovačích na nehty.

Acetanhydrid se vyrábí karbonylací methylacetátu.[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6584
  2. ↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim DOI:10.1002/14356007.a01_045
  3. ↑ J. R. Zoeller; V. H. Agreda; S. L. Cook; N. L. Lafferty; S. W. Polichnowski; D. M. Pond. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process. Catalysis Today. 1992, s. 73–91. DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Methyl-acetate-2D-structure.svg

Structual formula of methyl acetate.

CAS® Registry Number: 79-20-9

Image generated in ChemDraw Professional 22.2 and converted into SVG file using Scribus 1.5.4 + Inkscape 1.2.1 (drawn according to official Manual of Style guidelines)
Methyl acetate 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the methyl acetate molecule, also known as methyl ethanoate, the ester of methanol and acetic acid.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red