Methyl-chlorformiát

Methyl-chlorformiát
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	Methyl-karbonochloridát
Ostatní názvy	chlormravenčan methylnatý
Sumární vzorec	C2H3ClO2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-22-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-187-3
PubChem	6586
SMILES	O=C(Cl)OC
InChI	1S/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	94,497 g/mol
Teplota tání	−61 °C (212 K)
Teplota varu	70,5 °C (343,6 K)
Hustota	1,479 g/cm3
Disociační konstanta pKa	4,14
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustný
Rozpustnost v polárních ; rozpouštědlech	rozpustný v chloroformu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních ; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H225 H302 H312 H314 H330
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P284 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
Teplota vzplanutí	17,8 °C (291,0 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-chlorformiát je ester kyseliny chlormravenčí a methanolu. Je to obvykle bezbarvá kapalina, starší vzorky však mohou být nažloutlé.

Příprava

Methyl-chlorformiát lze připravit reakcí methanolu s fosgenem:

COCl₂ + CH₃OH → ClCOOCH₃ + HCl

Methyl-chlorformiát se používá v organické syntéze k připojování methoxykarbonylových skupin na nukleofily.^[3]

Methyl-chlorformiát při zahřívání uvolňuje fosgen a za přítomnosti vody chlorovodík.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl chloroformate na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6586
↑ ^a ^b Methyl chloroformate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Emil Fischer. Synthesis of depsides, lichen-substances and tannins. Journal of the American Chemical Society. 1914, s. 1170–1201. DOI 10.1039/P19720001121.