Methyl-chlorformiát

Methyl-chlorformiát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevMethyl-karbonochloridát
Ostatní názvychlormravenčan methylnatý
Sumární vzorecC2H3ClO2
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-187-3
PubChem
SMILESO=C(Cl)OC
InChI1S/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost94,497 g/mol
Teplota tání−61 °C (212 K)[1]
Teplota varu70,5 °C (343,6 K)[1]
Hustota1,479 g/cm3
Disociační konstanta pKa4,14
Rozpustnost ve voděmálo rozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v chloroformu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[2]
Nebezpečí[2]
H-větyH225 H302 H312 H314 H330[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P284 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí17,8 °C (291,0 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-chlorformiát je ester kyseliny chlormravenčí a methanolu. Je to obvykle bezbarvá kapalina, starší vzorky však mohou být nažloutlé.

Příprava

Methyl-chlorformiát lze připravit reakcí methanolu s fosgenem:

COCl2 + CH3OH → ClCOOCH3 + HCl

Použití

Methyl-chlorformiát se používá v organické syntéze k připojování methoxykarbonylových skupin na nukleofily.[3]

Bezpečnost

Methyl-chlorformiát při zahřívání uvolňuje fosgen a za přítomnosti vody chlorovodík.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl chloroformate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6586
  2. a b Methyl chloroformate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Emil Fischer. Synthesis of depsides, lichen-substances and tannins. Journal of the American Chemical Society. 1914, s. 1170–1201. DOI 10.1039/P19720001121. 

Média použitá na této stránce

Methyl chloroformate 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the methyl chloroformate molecule, the ester of chloroformic acid and ethanol.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red
 Chlorine, Cl: green