Methylcyklohexan

Methylcyklohexan
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	methylcyklohexan
Ostatní názvy	hexahydrotoluen
Sumární vzorec	C7H14
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-87-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-624-3
PubChem	7962
ChEBI	165745
SMILES	CC1CCCCC1
InChI	1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Číslo RTECS	GV6125000
Vlastnosti
Molární hmotnost	98,186 g/mol
Teplota tání	−126,6 °C (146,6 K)[1]
Teplota varu	101 °C (374 K)[1]
Hustota	0,7694 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,4231 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	1,4 mg/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru, petroletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry	5,73 kPa[1]
Ionizační energie	9,85 eV[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−4565,3 kJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv	35,36 kJ/mol (25 °C) 31,27 kJ/mol (teplota varu)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 GHS09 [1]
H-věty	H225 H304 H315 H336 H411[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P319 P321 P331 P332+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	−4 °C (269 K)[1]
Teplota vznícení	258 °C (531 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylcyklohexan je organická sloučenina patřící mezi cykloalkany, se vzorcem CH₃C₆H₁₁. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabým zápachem, používanou jako rozpouštědlo v korekčních kapalinách. Methylcyklohexan se při zpracovávání ropy mění na toluen.^[2]

Výroba a použití

Methylcyklohexan lze získat hydrogenací toluenu:

CH₃C₆H₅ + 3 H₂ → CH₃C₆H₁₁

Methylcyklohexan se, jako složka směsí, obvykle dehydrogenuje na toluen, čímž se zvyšuje oktanové číslo benzinu.^[2]

Jedná se rovněž o složku paliv do tryskových motorů.^[4][5]

Rozpouštědlo

Methylcyklohexan se používá jako rozpouštědlo, vlastnostmi podobné jiným nasyceným uhlovodíkům, jako je heptan.^[6]

Struktura

Molekula methylcyklohexanu se skládá z cyklohexanového kruhu, na který je navázána methylová funkční skupina. Podobně jako u ostatních cyklohexanů vytváří dvě židličkové konformace, které se neustále přeměňují jedna v druhou. Nejnižší energii má konformace, ve které zaujímá methyl ekvatoriální polohu a nejvyšší ta, kde je methyl v axiální poloze. Axiální methylová skupina je vystavena sterickému stínění vyvolanému tím, že axiální atomy vodíku se nacházejí na stejné straně kruhu (což se označuje jako 1,3-diaxiální interakce). Tyto interakce jsou dvě, přičemž každá z nich přispívá k celkové energii 7,61 kJ/mol. U ekvatoriální koncentrace se tyto interakce nevyskytují, ta je tak energeticky výhodnější.

Bezpečnost

Methylcyklohexan je hořlavý a také vysoce toxický pro vodní organismy.^[7][8]

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu methylcyklohexan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylcyclohexane na anglické Wikipedii.