Methyldiethanolamin

Methyldiethanolamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2,2'-(methylazandiyl)di(ethan-1-ol)
Ostatní názvybis(2-hydroxyethyl)(methyl)amin
Sumární vzorecC5H13NO2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS105-59-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-312-7
PubChem7767
SMILESCN(CCO)CCO
InChI1/C5H13NO2/c1-6(2-4-7)3-5-8/h7-8H,2-5H2,1H3
Číslo RTECSKL7525000
Vlastnosti
Molární hmotnost119,164 g/mol
Teplota tání−21,00 °C
(252,15 K)
Teplota varu247,1 °C (520,2 K)
Hustota1,038 g/cm3
Viskozita101 mPa.s (20 °C)
Index lomu1,4694
Rozpustnost ve voděmísitelný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		mísitelný s ethanolem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu
Tlak páry1 Pa (20 °C)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH319
P-větyP305+351+338
Teplota vzplanutí127 °C (400 K)
Teplota vznícení410 °C (683 K)
Meze výbušnosti1,4 až 8,8 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyldiethanolamin (zkráceně MDEA) je organická sloučenina se vzorcem CH3N(C2H4OH)2. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem podobným amoniaku, mísitelnou s vodou, ethanolem a benzenem. Používá se při rafinaci ropy a výrobě syntézního a zemního plynu.[2]

K podobným sloučeninám patří monoethanolamin (MEA) a diethanolamin (DEA), které se, stejně jako MDEA, používají k čištění směsí plynů, zejména k odstraňování H2S a CO2.[2]

Methyldiethanolamin má při těchto činnostech oproti ostatním aminoalkoholům několik výhod, jako jsou odolnost vůči tepelnému a chemickému rozkladu, nemísitelnost s většinou uhlovodíků a malé reakční teplo při reakcích s oxidem uhličitým a sulfanem.

Vlastnosti

MDEA oproti jiným aminoalkoholům pomaleji reaguje s CO2, ovšem i tak je schopen pohltit téměř 1 mol CO2 na mol aminu.[3] K jeho regeneraci také stačí méně energie.[3] Za účelem spojení výhod MDEA a nižších aminů se často míchá s látkami jako jsou piperazin nebo reaktivní aminy (například monoethanolamin), čímž se zachovává reaktivita, ovšem dochází ke snížení nákladů na regeneraci. Piperazin funguje jako katalyzátor urychlující reakci s CO2.[4] Bylo provedeno několik srovnání reaktivity směsí MDEA+MEA a MDEA+piperazin s reaktivitou samotných aminů. Při stejném přívodu tepla a celkové molární koncentraci byla reakce s CO2 rychlejší u MEA; byl také zjištěn vznik významných množství vedlejších produktů.[3]

Rozklad

Produkty rozkladu methyldiethanolaminu jsou monoethanolamin (MEA), methylaminoethanol (MAE), diethanolamin (DEA), aminokyseliny bicin, glycin a hydroxyethylsarkosin, formylamidy MAE a DEA, amoniak a stabilní soli mravenčany, glykoláty, octany a šťavelany.[5] Zvyšování reakční teploty a rychlosti přidávání CO2 vede k urychlení rozkladu, snížení zásaditosti a tvorby mravenčanů. MDEA je vůči tomuto rozkladu odolnější než MEA, a tak se více rozkládá ve směsi MDEA+MEA.[5] Jelikož dochází ke vzniku DEA a MAE, které mohou tvořit nitrososloučeniny, diethylnitrosaminy a nebo diethylnitrain, tak může mít použití směsi nepříznivý vliv na atmosféru.[5]

Výroba

Methyldiethanolamin se vyrábí ethoxylací methylaminu pomocí ethylenoxidu:[2]

CH3NH2 + 2 C2H4O → CH3N(C2H4OH)2

Lze také použít hydroxymethylaci diethanolaminu a následnou hydrogenolýzu.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl diethanolamine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b N-Methyldiethanolamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Ethanolamines and Propanolamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a10_001
  3. ↑ a b c Raphael Idem. Pilot Plant Studies of the CO2 Capture Performance of Aqueoues MEA and Mixed MEA/MDEA Solvents at the University of Regina CO2 Capture Technology Development Plant and the Boundary Dam CO2 Capture Demonstration Plant. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2006, s. 2414–2420. 
  4. ↑ Piperazine – Why It's Used and How It Works. The Contactor. 2008. Dostupné online. 
  5. ↑ a b c M. E. Boot-Handford. Carbon Capture and Storage Update Amines. Energy & Environment. 2014, s. 130–189. 

Média použitá na této stránce