Methylenový můstek

Methylenový můstek (methandiylová skupina)

Methylenový můstek nebo methandiylová skupina je funkční skupina se vzorcem -CH2-, tedy atom uhlíku navázaný na dva atomy vodíku a spojený s ostatními částmi molekuly dvojicí jednoduchých vazeb. Jedná se o základní strukturní jednotku nerozvětvených alkanů.

Methylenový můstek může také sloužit jako bidentátní ligand spojující dva atomy kovu v komplexu, například titan a hliník v Tebbeově činidle.[1]

Methylenové můstky se často označují jako methylenové skupiny či zjednodušeně methylen. Když, například v cyklických sloučeninách, vytvářejí můstky, tak se v názvech sloučenin označují předponou methano-.

Označení methylen (nebo „methyliden“) by se ovšem mělo používat pro skupiny CH2 navázané na zbylé části molekul dvojnými vazbami (=CH2), a takové sloučeniny mají odlišné chemické vlastnosti oproti těm se skupinami -CH2-.

Reakce

Sloučeniny obsahující methylenové můstky mezi dvěma skupinami silně odtahujícími elektrony, jako jsou nitro, karbonyl nebo nitrilové, se někdy nazývají methylenové sloučeniny.[2]

Působením silných zásad na tyto sloučeniny se mohou tvořit enoláty nebo karboanionty, často využívané v organické syntéze; mimo jiné v Knoevenagelových kondenzacích a syntézách malonátových esterů.[3]

Příklady

Methylenové můstky obsahují například tyto sloučeniny:

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylene bridge na anglické Wikipedii.

  1. ↑ W. A. Herrmann (1982), "The methylene bridge". In Advances in Organometallic Chemistry, volume 20, pages 195-197
  2. ↑ Active methylene compound [online]. [cit. 2022-07-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-10-25. 
  3. ↑ Herbert O. House. Modern Synthetic Reactions. [s.l.]: [s.n.], 1972. Dostupné online. ISBN 0-8053-4501-9. 

Související články

Média použitá na této stránce