Methylisobutylketon

Methylisobutylketon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název4-methylpentan-2-on
Ostatní názvyMIBK, isobutylmethylketon
Anglický názevMethyl isobutyl ketone
Německý názevMethylisobutylketon
Sumární vzorecC6H12O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-10-1
PubChem7909
SMILESCC(C)CC(=O)C
InChI1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost100,159 g/mol
Teplota tání−84,7 °C (188,4 K)
Teplota varu117 až 118 °C (390 až 391 K)
Hustota0,802 g/cm3 (kapalina)
Dynamický viskozitní koeficient0,58 cP (20,0 °C)
Index lomu1,3958
Tlak páry2,1 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita6,99×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11 R20 R36/37 R66
S-větyS2 S9 S16 S29
Teplota vzplanutí14 °C (287 K)
Teplota vznícení449 °C (722 K)
Meze výbušnosti1,2-8,0 % (93 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylisobutylketon (také MIBK, systematický název 4-methylpentan-2-on) je organická sloučenina, která patří mezi ketony. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo pryskyřic, barev, nátěrů, laků a nitrocelulózy.[2]

Výroba

Methylisobutylketon se vyrábí z acetonu třístupňovým procesem. Aceton se nejprve aldolovou reakcí přemění na diacetonalkohol, který se dehydratuje na mesityloxid. Mesityloxid je následně hydrogenován za vzniku MIBK:

V průmyslové výrobě se tyto tři fáze kombinují. Aceton prochází silně kyselým, palladiem obohaceným, katexem za středně vysokého tlaku vodíku.[3] Ročně se vyrobí mnoho tisíc tun této látky.[4]

Použití

MIBK se používá jako rozpouštědlo nitrocelulózy, laků a některých polymerů a pryskyřic.[4]

Prekurzor 6PPD

Dalším významným způsobem využití methylisobutylketonu je výroba N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-fenyl-p-fenylendiaminu (6PPD), používaného jako antiozonant v pneumatikách. 6PPD se vyrábí redukční reakcí MIBK s 4-aminodifenylaminem.[5]

Rozpouštědlo a ostatní použití

Na rozdíl od dalších běžných ketonových rozpouštědel, acetonu a butanonu, je MIBK poměrně málo rozpustný ve vodě, díky čemuž se dá použít ke kapalino-kapalinové extrakci. Má podobnou polaritu jako ethylacetát, je ale stabilnější vůči vodným roztokům kyselin a zásad. Lze jej použít na extrakci zlata, stříbra a ostatních neušlechtilých kovů z kyanidových roztoků k určení koncentrace rozpuštěných kovů; také se dá použít podobně lipofilní diisobutylketon (DIBK).

MIBK se také používá jako přísada k denaturaci ethanolu. Ve směsi s vodou nebo isopropylalkoholem slouží jako vývojka při PMMA elektronové litografii.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl isobutyl ketone na anglické Wikipedii.

  1. a b Methyl isobutyl ketone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. US EPA. Methyl Isobutyl Ketone (Hexone) [online]. [cit. 2015-12-13]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. [1] Archivováno 3. 12. 2013 na Wayback Machine., Uhde Technology Profile: MIBK
  4. a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  5. Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

MIBK.png
chemical structure of methyl isobutyl ketone (4-methyl-2-pentanone)
MIBK synthesis.svg
Chemical diagram showing the synthesis of methyl isobutyl ketone (MIBK) from acetone, with diacetone alcohol and mesityl oxide as intermediates
Methyl isobutyl ketone 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the methyl isobutyl ketone molecule, a solvent.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red