Methylisobutylketon

Methylisobutylketon
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-methylpentan-2-on
Ostatní názvy	MIBK, isobutylmethylketon
Anglický název	Methyl isobutyl ketone
Německý název	Methylisobutylketon
Sumární vzorec	C6H12O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-10-1
PubChem	7909
SMILES	CC(C)CC(=O)C
InChI	1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	100,159 g/mol
Teplota tání	−84,7 °C (188,4 K)
Teplota varu	117 až 118 °C (390 až 391 K)
Hustota	0,802 g/cm3 (kapalina)
Dynamický viskozitní koeficient	0,58 cP (20,0 °C)
Index lomu	1,3958
Tlak páry	2,1 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	6,99×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11 R20 R36/37 R66
S-věty	S2 S9 S16 S29
Teplota vzplanutí	14 °C (287 K)
Teplota vznícení	449 °C (722 K)
Meze výbušnosti	1,2-8,0 % (93 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylisobutylketon (také MIBK, systematický název 4-methylpentan-2-on) je organická sloučenina, která patří mezi ketony. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo pryskyřic, barev, nátěrů, laků a nitrocelulózy.^[2]

Výroba

Methylisobutylketon se vyrábí z acetonu třístupňovým procesem. Aceton se nejprve aldolovou reakcí přemění na diacetonalkohol, který se dehydratuje na mesityloxid. Mesityloxid je následně hydrogenován za vzniku MIBK:

V průmyslové výrobě se tyto tři fáze kombinují. Aceton prochází silně kyselým, palladiem obohaceným, katexem za středně vysokého tlaku vodíku.^[3] Ročně se vyrobí mnoho tisíc tun této látky.^[4]

Použití

MIBK se používá jako rozpouštědlo nitrocelulózy, laků a některých polymerů a pryskyřic.^[4]

Prekurzor 6PPD

Dalším významným způsobem využití methylisobutylketonu je výroba N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-fenyl-p-fenylendiaminu (6PPD), používaného jako antiozonant v pneumatikách. 6PPD se vyrábí redukční reakcí MIBK s 4-aminodifenylaminem.^[5]

Rozpouštědlo a ostatní použití

Na rozdíl od dalších běžných ketonových rozpouštědel, acetonu a butanonu, je MIBK poměrně málo rozpustný ve vodě, díky čemuž se dá použít ke kapalino-kapalinové extrakci. Má podobnou polaritu jako ethylacetát, je ale stabilnější vůči vodným roztokům kyselin a zásad. Lze jej použít na extrakci zlata, stříbra a ostatních neušlechtilých kovů z kyanidových roztoků k určení koncentrace rozpuštěných kovů; také se dá použít podobně lipofilní diisobutylketon (DIBK).

MIBK se také používá jako přísada k denaturaci ethanolu. Ve směsi s vodou nebo isopropylalkoholem slouží jako vývojka při PMMA elektronové litografii.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl isobutyl ketone na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Methylisobutylketon na Wikimedia Commons