Methyl-methakrylát

Methylmethakrylát
Obecné
Systematický názevmethyl-2-methylprop-2-enoát
Sumární vzorecC₅H₈O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS80-62-6
Vlastnosti
Molární hmotnost100,052 Da
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyl-methakrylát (MMA) je organická sloučenina se vzorcem CH2=C(CH3)COOCH3. Tato bezbarvá kapalina je methylesterem kyseliny methakrylové (MAA) a je to monomer vyráběný ve velkých množstvích pro polymerizaci na polymethylmethakrylát (PMMA, akrylátové sklo, plexisklo).

Výroba a vlastnosti

Sloučenina se vyrábí několika metodami, tou hlavní je cesta přes acetonkyanhydrin (ACH). ACH se vyrábí kondenzací acetonu a kyanovodíku. Kyanhydrin za přítomnosti kyseliny sírové hydrolyzuje na sulfátester methakrylamidu, methanolýzou tohoto esteru se získá hydrogensíran amonný a MMA. Tato metoda jako vedlejší produkt poskytuje významná množství síranu amonného.

(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 → (CH3)2C(OSO3H)CONH2·H2SO4

Vzniká sulfátester, adukt s kyselinou sírovou, která se v krakovacím kroku odstraní. Sulfátester se potom methanolyzuje (reaguje s methanolem):

(CH3)2C(OSO3H)CONH2 + CH3OH → CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4

Jak vyplývá z poslední reakce, na každý kilogram vzniklého methyl-methakrylátu vzniká 2,5 kg hydrogensíranu amonného a odstranění této soli je energeticky náročné. Toto technologií se získávají více než 3 miliony tun MMA ročně. Ekonomika této cesty výroby MMA byla výrazně optimalizována.[2][3]

Ostatní metody výroby MMA

Vzhledem k měřítku výroby MMA bylo vyvinuto mnoho metod, které vycházejí z prekurzorů C2-C4.[4]

Přes propionaldehyd

Výchozí ethylen se nejdřív hydroformyluje, čímž se získá propanal (propionaldehyd). Ten se poté kondenzujeformaldehydem za vzniku methakroleinu. Kondenzace se katalyzuje sekundárním aminem. Syntézu kyseliny methakrylové dokončuje vzdušná oxidace methakroleinu:[2]

CH3CH2CHO + HCHO → CH2=CH(CH3)–CHO + H2O
CH2=CH(CH3)–CHO + O → CH2=CH(CH3)–CO2H + H2O

Methylpropionátové cesty

První fáze zahrnuje hydroesterifikaci ethylenu za vzniku methylpropionátu (MeP):

C2H4 + CO + CH3OH → CH3CH2CO2CH3

První krok tohoto procesu, syntéza MeP, se provádí v nepřetržitě promíchávaném tankovém reaktoru za mírné teploty a tlaku a za pomoci speciální agitace a zařízení pro směšování plynu a kapaliny.

V druhém kroku MeP kondenzuje s formaldehydem v jediném heterogenním reakčním kroku za vzniku MMA:[5]

CH3CH2CO2CH3 + CH2O → CH3C(=CH2)CO2CH3 + H2O

Reakce MeP a formaldehydu probíhá na roštovém katalyzátoru. Tento katalyzátor, oxid cesný na oxidu křemičitém, zajišťuje dobrou selektivitu získávání MMA z MeP. Tvorba malého množství těžkých, poměrně netěkavých sloučenin otravuje katalyzátor. Aktivitu a selektivitu katalyzátoru lze snadno obnovovat řízeným procesem přímo na místě. Proud reakčních produktů je separován primární destilací, kdy vzniká surový MMA neobsahující vodu, MeP a formaldehyd. Nezreagovaný MeP a voda jsou recyklovány při formaldehydovém dehydratačním procesu. Čistý MMA (více než 99,9 %) vzniká ze surového sérií vakuových destilací a separací. Vyseparované proudy se vracejí do procesu; jen jeden malý proud těžkých esterů je odpadní. Ten lze snadno zlikvidovat v tepelném oxidátoru, kde vzniká teplo využitelné v procesu.

V posledním čtvrtletí roku 2008 představila firma Lucite International továrnu Alpha MMA na Jurong IslanduSingapuru. Tamní proces je o 30–40 % investičně i provozně levnější než konvenční systémy, neprodukuje prakticky žádný odpad a jako surovinu lze využít biomasu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl methacrylate na anglické Wikipedii.

  1. a b Methyl methacrylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b Koichi Nagai, New developments in the production of methyl methacrylate, Applied Catalysis A: General 221 (2001) 367–377
  3. http://www.chemistryviews.org/details/news/2502791/New_Catalyst_for_Methyl_Methacrylate_Process.html
  4. William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. Archivovaná kopie. www.ingenia.org.uk [online]. [cit. 2015-08-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-09-24. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce