Methylpyridinium

Methylpyridinium
Obecné
Systematický název1-methylpyridin-1-ium
Ostatní názvyN-methylpyridinium
Anglický názevMethylpyridinium
Sumární vzorecC6H8N+
Identifikace
Registrační číslo CAS694-56-4
PubChem13597
ChEBICHEBI:15761
SMILES[n+]1(ccccc1)C
InChIInChI=1S/C6H8N/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3/q+1
Key: PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N
Vlastnosti
Molární hmotnost94,134 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylpyridinium je kvartérní amoniová sůl připravovaná N-methylací pyridinu. Nachází se v některých kávových výrobcích.[1] V samotných kávových zrnech se methylpyridinium nevyskytuje; vzniká teprve během pražení ze svého prekurzoru - trigonelinu.[1] V současné době je methylpyridinium předmětem intenzivního výzkumu pro své protinádorové vlastnosti, zvláště proti kolorektálnímu karcinomu.[1][2]

Příprava

Methylpyridinium lze připravit reakcí pyridinu s dimethylsulfátem:[3]

C5H5N + (CH3O)2SO2 → [C5H5NCH3]+CH3OSO -
3 

Iontová kapalina

Tavenina chloridu methylpyridinia se chová jako iontová kapalina, jejíž vlastnosti v kombinaci s chloridem zinečnatým v teplotním rozmezí 150-200 °C byly popsány několika autory.[4][5][6][7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylpyridinium na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c Highly Active Compound Found In Coffee May Prevent Colon Cancer. ScienceDaily [online]. [cit. 2024-02-18]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ BOETTLER, Ute; VOLZ, Nadine; PAHLKE, Gudrun. Coffees rich in chlorogenic acid or N ‐methylpyridinium induce chemopreventive phase II‐enzymes via the Nrf2/ARE pathway in vitro and in vivo. Molecular Nutrition & Food Research. 2011-05, roč. 55, čís. 5, s. 798–802. Dostupné online [cit. 2024-02-18]. ISSN 1613-4125. DOI 10.1002/mnfr.201100115. PMID 21448860. (anglicky) 
  3. ↑ 1-METHYL-2-PYRIDONE. Organic Syntheses. 1935, roč. 15, s. 41. Dostupné online [cit. 2024-02-18]. DOI 10.15227/orgsyn.015.0041. 
  4. ↑ SIMONIS, L.; COPPE, C.; GLIBERT, J. Properties of mixtures of zinc chloride and N-methylpyridinium chloride in the molten state. Thermochimica Acta. 1986-03, roč. 99, s. 223–232. Dostupné online [cit. 2024-02-18]. DOI 10.1016/0040-6031(86)85285-6. (anglicky) 
  5. ↑ CLAES, P.; SIMONIS, L.; GLIBERT, J. Properties of mixtures of zinc chloride and N-methylpyridinium chloride in the molten state—II. Specific mass, electrical conductivity and viscosity. Electrochimica Acta. 1986-12, roč. 31, čís. 12, s. 1525–1530. Dostupné online [cit. 2024-02-18]. DOI 10.1016/0013-4686(86)87071-2. (anglicky) 
  6. ↑ CLAES, Paul F.; COPPE, Christian R.; SIMONIS, Lisette A. Properties of mixtures of zinc chloride and N-methylpyridinium chloride in the molten state. 3. Solubility of hydrogen chloride under atmospheric pressure and comparison with zinc chloride-N-ethylpyridinium bromide mixtures. Journal of Chemical & Engineering Data. 1987-01, roč. 32, čís. 1, s. 70–72. Dostupné online [cit. 2024-02-18]. ISSN 0021-9568. DOI 10.1021/je00047a020. (anglicky) 
  7. ↑ MARKOVIĆ, R.; MINIĆ, D.M. Conductometric and thermal studies of fused Zn(II) salts containing methyl substituted pyridinium cations. Materials Chemistry and Physics. 1997-08, roč. 50, čís. 1, s. 20–24. Dostupné online [cit. 2024-02-18]. DOI 10.1016/S0254-0584(97)80178-2. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

1-Methylpyridinium.svg
Chemical structure of 1-Methylpyridinium