Methylsulfonylmethan

Methylsulfonylmethan
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(methansulfonyl)methan
Ostatní názvy	(methylsulfonyl)methan dimethylsulfon
Sumární vzorec	C2H6O2S
Identifikace
Registrační číslo CAS	67-71-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	94,13 g/mol
Teplota tání	109 °C (382 K)
Teplota varu	238 °C (511 K)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylsulfonylmethan (MSM; dimethylsulfon) je organická sloučenina síry používaná v doplňcích stravy určených na potíže s klouby.

Název

Název methylsulfonylmethan je poněkud zavádějící, protože může svádět k nakreslení chemického vzorce odlišné sloučeniny (CH₃-SO₂-O-CH₃, methyl-methansulfonát). Název byl vymyšlen tak, aby se původní a přesnější název dimethylsulfon (DMSO₂) nepletl s označením jeho prekurzoru dimethylsulfoxidu (DMSO).^[zdroj?] Dle nejnovějšího chemického názvosloví je preferovaný počeštěný IUPAC název podobný: (methansulfonyl)methan. Ve veterinární medicíně byl původně používán DMSO, který se však vyznačuje nepříjemným česnekovým zápachem a dráždivostí. Proto byl ke komerčnímu využití zaveden jeho chemicky stabilní metabolit DMSO₂, který je prostý zápachu a nedráždí. Jeho proklamované účinky vytvářejí velmi široké spektrum. Skutečné účinky však zůstávají dosud vědecky nepotvrzeny a látku provází stále mnoho nezodpovězených otázek.

Zapojení MSM do koloběhu síry v přírodě

MSM vzniká spontánně v zemské atmosféře. Některé mořské řasy a bakterie produkují jako degradační produkt thiosloučenin dimethylsulfid (DMS). Tato prchavá látka uniká do atmosféry, kde tvoří 50-60 % celkového koloběhu síry na Zemi. Účinkem ultrafialového záření se samovolně oxiduje na DMSO, a ten dále až na chemicky stabilní DMSO₂ (MSM). Zmíněné látky obsahující síru mají velký význam pro udržování tepelné bilance zemské atmosféry.

CH₃-S-CH₃ + ½ O₂ → CH₃-SO-CH₃ + ½ O₂ → CH₃-SO₂-CH₃

MSM je snadno rozpustný ve vodě. V podobě dešťových přeháněk se dostává do půdy i do vody, tím pádem i do potravního řetězce, což může vysvětlovat všudypřítomnost malého množství této látky ve všech živých organismech včetně lidského.

MSM jako zdroj organicky vázané síry

O MSM se často hovoří jako o zdroji biologicky vázané síry. Dosud však bylo dokázáno, že DMS, DMSO a DMSO2 umějí nutričně využívat pouze některé půdní a střevní bakterie. Ostatní organismy pravděpodobně přijímají i vylučují MSM v nezměněné chemické podobě.

Zmíněné bakterie umějí enzymaticky demethylovat MSM na kyselinu methylsulfonovou (MSA, CH₃SO₃H), a tu pak dále na anorganický hydrogensiřičitan (hydrogensulfit, HSO₃⁻) a síran (sulfát, SO₄²⁻). Právě tato anorganická forma je jakousi ústřední křižovatkou v metabolismu síry.

Ze sulfátu autotrofní organismy (rostliny, mikroorganismy) syntetizují methionin, aminokyselinu obsahující síru, která je pro živočichy esenciální, tj. musejí ji přijímat v potravě, neboť ji nedokáží syntetizovat sami. Methionin pak organismy využívají pro syntézu dalších sloučenin obsahujících síru v podobě –SH (thioly), –S– (sulfidy) a –S–S– (disulfidy). Konečným produktem degradace těchto sirných sloučenin je pak opět sulfát.

V jedné experimentální studii byl MSM značený radioaktivním izotopem ³⁵S podáván morčatům. Méně než 1 % podané radioaktivní síry bylo nalezeno v plazmatických bílkovinách v aminokyselinách methioninu a cysteinu, kam pravděpodobně byla inkorporována výše popsanou činností střevních mikroorganismů. Z organismu se MSM vylučuje v nezměněné podobě močí.

Sulfát je rovněž výchozím substrátem při syntéze sulfatovaných sloučenin (jako je např. heparin, chondroitin sulfát atd.). Nejprve je s využitím ATP vytvořen 3’-fosfoadenosin-5’-fosfosulfát (PAPS). Toto je tzv. „aktivovaný sulfát“, který za pomoci specifických enzymů vnáší sulfátovou skupinu do organických sloučenin, které obsahují hydroxylovou skupinu –OH.

SO₄²⁻ + 2 ATP → PAPS + ADP + PPi

PAPS + R-OH → PAP + R-O-SO₃⁻

Zdrojem síry pro lidský organismus je tedy především anorganický sulfát a aminokyseliny obsahující síru (nejčastěji ve formě bílkovin). Nedostatečný příjem síry v izolované podobě nebyl u lidí nikdy popsán. Vyskytuje se vždy jako součást celkové malnutrice (podvýživy). U osob normálně živených není suplementace sírou nutná.

Účinky MSM

Komerční prezentace výrobců přípravků obsahujících MSM přisuzují této látce celou řadu příznivých účinků na lidský organismus, o kterých neexistuje dostatek klinických údajů, které by tyto účinky spolehlivě potvrdily.

V prvé řadě jsou účinky protizánětlivé, kvůli nimž je MSM doporučován při onemocněních kloubů (osteoartróza, revmatoidní artritida), alergiích, bolestech svalů a jiných. Dosti často je MSM zahrnován mezi SYSADOA (symptomaticky pomalu působící léky při osteoartróze), ačkoliv tato účinnost nebyla dosud dostatečně prokázána klinickými studiemi (určité práce existují, jejich výsledky by však měly být potvrzeny podrobnějším výzkumem) a revmatologickými organizacemi není tato látka uznávána. Podle dosud známých klinických studií je možné, že mírně tlumí bolestivost a otoky kloubů při osteoartróze, neovlivňuje však ztuhlost kloubů.

V zahraničí se též ve formě spreje používá proti chrápání.

Bezpečnost, toxicita, nežádoucí účinky

MSM je výrobci prezentován jako velmi bezpečná, netoxická látka bez nežádoucích účinků. Není nám známo, zda užívání MSM způsobilo někomu zdravotní újmu. Tolerance látky je velmi dobrá. Pokud není organismus na MSM zvyklý, může při vyšší dávce vyvolat průjem.

Reference

• Barrager E, Veltmann JR, Schauss AG, Schiller RN. A multi-centered, open label trial on the safety and efficacy of methylsulfonylmethane in the treatment of seasonal allergic rhinitis. J Altern Complement Med 2002;8:167–74. PMID 12006124

• Blum JM, Blum RI. The effect of methylsulfonylmethane (MSM) in the control of snoring. Integrative Medicine 2004;3(6)24-30.

• Childs SJ. Dimethyl sulfone (DMSO2) in the treatment of interstitial cystitis. Urol Clin North Am 1994;21:85–8. PMID 8284850

• Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA. Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR. NMR Biomed 2005 Aug;18(5):331-6. PMID 15996001

• Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, et al. Toxicity of methylsulfonylmethane in rats. Food Chem Toxicol 2002;40:1459–62. PMID 12387309

• Jacob SW, Appleton J. MSM-The Definitive Guide (Topanga, Freedom Press, 2003) ISBN 1-893910-21-0

• Kim LS, Axelrod LJ, Howard P, Buratovich N, Waters RF. Efficacy of methylsulfonylmethane (MSM) in osteoarthritis pain of the knee: a pilot clinical trial. Osteoarthritis Cartilage 2006;14(3):286–94. PMID 16309928

• King CJ. Separation Processes, 2nd ed. New York, McGraw-Hill, 1980. ISBN 0-07-034612-7

• Kocsis JJ, Harkaway S, Snyder R. Biological effects of the metabolites of dimethyl sulfoxide. Ann N Y Acad Sci 1975;243:104–9. PMID 1055534

• Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD. Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy. Toxicol Lett 2001;123:169–77. PMID 11641045

• Morton JI, Siegel BV. Effects of oral dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone on murine autoimmune lymphoproliferative disease. Proc Soc Exp Biol Med 1986;183:227–30. PMID 3489943

• Murav'ev IuV, Venikova MS, Pleskovskaia GN, et al. [Effect of dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone on a destructive process in the joints of mice with spontaneous arthritis]. Patol Fiziol Eksp Ter 1991;(2):37–9 [in Russian]. PMID 1881708

• Pearson TW, Dawson HJ, Lackey HB. Natural occurring levels of dimethyl sulfoxide in selected fruits, vegetables, grains and beverages. J Agric Food Chem 1981;29:1019–21. PMID 7309994

• Pfiffner JJ, North HB. Dimethyl sulfone: A constituent of the adrenal gland. J Biol Chem 1940;134:781–2. PDF online Archivováno 29. 9. 2007 na Wayback Machine..

• Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM. Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy. Magn Reson Imaging 2000;18:95–8. PMID 10642107

• Usha PR, Naidu MUR. Randomised, double-blind, parallel, placebo-controlled study of oral glucosamine, methylsulfonylmethane and their combination in osteoarthritis. Clin Drug Invest 2004;24(6):353–63.

• Williams KIH, Burstein SH, Layne DS. Dimethyl sulfone: isolation from cows’ milk. Proc Soc Exp Biol Med 1966;122:865–6. PMID 5918965

• Williams KIH, Burstein SH, Layne. Metabolism of dimethyl sulfide, dimethyl sulfoxide, and dimethyl sulfone in the rabbit. Arch Biochem Biophys 1966;117:84–7. PMID 5971744

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Methylsulfonylmethan na Wikimedia Commons