Methylthiouracil
Methylthiouracil | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 6-methyl-2-sulfanyliden-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-on |
Ostatní názvy | 6-methyl-2-thiouracil |
Sumární vzorec | C5H6N2OS |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 56-04-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-252-3 |
PubChem | 667493 |
ChEBI | 82346 |
SMILES | CC1=CC(=O)NC(=S)N1 |
InChI | 1S/C5H6N2OS/c1-3-2-4(8)7-5(9)6-3/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 142,18 g/mol |
Teplota tání | 299 až 303 °C (572 až 576 K)[1] |
Teplota rozkladu | 326 až 331 °C (599 až 604 K)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 0,053 g/100 ml[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu a vodných roztocích amoniaku a alkalických hydroxidů, nerozpustný v chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | omezeně rozpustný v diethyletheru, nerozpustný v benzenu[1] |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H302 H351[1] |
P-věty | P201 P202 P264 P270 P281 P301+312 P308+313 P330 P405 P501[1] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Methylthiouracil (INN) je organická sloučenina používaná na léčbu hypertyreózy. Patří mezi thioamidy, strukturně se podobá propylthiouracilu a má i podobný mechanismus účinku. Omezuje tvorbu hormonů štítné žlázy. Klinické účinky se mohou, v závislosti na množství zásobního thyroglobulinu i jiných faktorech, objevit až po dvou týdnech.
Příprava
Methylthiouracil se připravuje kondenzací ethylacetacetátu s thiomočovinou:[2][3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylthiouracil na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j Methylthiouracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. List. I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1886, s. 1–32. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18862360102.
- ↑ M. Vorbrüggen; C. Ruh-Pohlenz. Synthesis of nucleosides. Organic Reactions. 2004. DOI 10.1002/0471264180.or055.01.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Autor: Nuklear, Licence: CC BY-SA 4.0
R. List, Justus Liebigs Ann. Chem., 236, 1 (1886).
Skeletal formula of methylthiouracil. Created using ACD/ChemSketch 10.0 and Inkscape.
Ball-and-stick model of the methylthiouracil molecule, an antithyroid drug, closely related to propylthiouracil.