Methyltrioxorhenium

Methyltrioxorhenium
Strukturní vzorec methyltrioxorhenia
Strukturní vzorec methyltrioxorhenia
Kuličkový model molekuly methyltrioxorhenia
Kuličkový model molekuly methyltrioxorhenia
Obecné
Systematický názevMethyltrioxorhenium
Anglický názevMethylrhenium trioxide
Německý názevMethyltrioxorhenium
Sumární vzorecCH3ReO3
Vzhledbílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS70197-13-6
PubChem2734010
SMILESC[Re](=O)(=O)=O
InChI1/CH3.3O.Re/h1H3;;;;/rCH3O3Re/c1-5(2,3)4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost249,24 g/mol
Teplota tání112 °C
Rozpustnost ve voděvysoce rozpustný
Bezpečnost
GHS03 – oxidační látky
GHS03
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methyltrioxorhenium (MTO) je organokovová sloučenina se vzorcem CH3ReO3. Je to těkavá, bezbarvá pevná látka používaná jako katalyzátor. Oxidační stav rhenia je +VII, molekula má tvar trigonální pyramidy.[2]

Příprava

Sloučenina je dostupná komerčně, lze ji připravit několika způsoby, typickou metodou je reakce oxidu rhenistého s tetramethylcínem:[3]

Re2O7 + (CH3)4Sn → CH3ReO3 + (CH3)3SnOReO3

Jsou známy i další alkyl- a arylderiváty. Tyto sloučeniny se chovají jako Lewisovy kyseliny, vytváří adukty 1:1 a 1:2 s halogenidy a aminy.

Využití

Využívá se jako heterogenní katalyzátor v mnoha procesech. Imobilizovaný na Al2O3/SiO2, katalyzuje metatezi olefinů při teplotě 25 °C.[4]

V roztoku katalyzuje oxidace peroxidem vodíku.[5] Terminální alkyny oxiduje na odpovídající kyselinu nebo ester, interní pak na diketony. Oxidace alkenů vede ke tvorbě epoxidů.[5] Také dokáže katalyzovat oxidaci aminů na N-oxidy pomocí peroxouhličitanu sodného.[5][6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylrhenium trioxide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Methyltrioxorhenium(VII). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ HERRMANN, Wolfgang A.; KIPROF, Paul; RYPDAL, Kristin. Multiple bonds between main-group elements and transition metals. 86. Methyltrioxorhenium(VII) and trioxo(.eta.5-pentamethylcyclopentadienyl)rhenium(VII): structures, spectroscopy and electrochemistry. Journal of the American Chemical Society. 1991-08, roč. 113, čís. 17, s. 6527–6537. Dostupné online [cit. 2021-01-07]. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00017a025. (anglicky) 
  3. ↑ HERRMANN, W.A.; KRATZER, R. M.; FISCHER, R. W. Alkylrhenium Oxides from Perrhenates: A New, Economical Access to Organometallic Oxide Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1997, roč. 36, čís. 23, s. 2652–2654. 
  4. ↑ KÜHN, Fritz E.; SCHERBAUM, Andrea; HERRMANN, Wolfgang A. Methyltrioxorhenium and its applications in olefin oxidation, metathesis and aldehyde olefination. Journal of Organometallic Chemistry. 2004-11, roč. 689, čís. 24, s. 4149–4164. Dostupné online [cit. 2021-01-07]. DOI 10.1016/j.jorganchem.2004.08.018. (anglicky) 
  5. ↑ a b c MTO - Methyltrioxorhenium. www.organic-chemistry.org [online]. [cit. 2021-01-07]. Dostupné online. 
  6. ↑ JAIN, Suman; JOSEPH, Jomy; SAIN, Bir. Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen ­Compounds to N -Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen Source. Synlett. 2006-09, roč. 2006, čís. 16, s. 2661–2663. Dostupné online [cit. 2021-01-06]. ISSN 0936-5214. DOI 10.1055/s-2006-951487. (anglicky)  Archivováno 2. 6. 2018 na Wayback Machine.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Methyltrioxorhenium.svg
Structure of Methylrhenium trioxide
Methylrhenium-trioxide-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the methylrhenium trioxide molecule