Mezomerní efekt
Mezomerní efekt nebo též rezonanční či konjugační efekt je vlastnost substituentů nebo funkčních skupin v chemických sloučeninách. Tyto substituenty způsobují posun volných elektronových párů nebo π-elektronů konjugovaného systému dvojných vazeb. Vznikají rezonanční struktury.
Kladný mezomerní efekt
Substituenty, které dodávají do konjugace elektrony, vykazují kladný mezomerní efekt +M. Mají volné elektronové páry.
-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR |
Záporný mezomerní efekt
Substituenty, které odebírají elektrony, vykazují záporný mezomerní efekt. Obsahují polarizovanou násobnou vazbu.
-CH=O, -RC=O, -C(OH)=O, -C(OR)=O, -C(NH2)=O, -NO2, -SO3H, -C≡N |
Význam
- Podle vlivu mezomerního efektu spolu s indukčním efektem se rozdělují substituenty při elektrofilní aromatické substituci do dvou tříd.
- Sloučeniny se rezonancí stabilizují.
Literatura
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha 1980
- Pytela O.: Organická chemie. Názvosloví a obecné principy, druhé opravené vydání, Univerzita Pardubice, Pardubice 2006. ISBN 80-7194-905-1
Média použitá na této stránce
Záporný mezomerní efekt (-M)
Aromaticka elektrofilni substituce - substituent I. tridy ridici do polohy orto/para
Kladný mezomerní efekt (+M)
Aromaticka elektrofilni substituce - substituent II. tridy ridici do polohy meta