Monoacylglycerol

Molekulární struktura 1-monoacylglycerolu
Molekulární struktura 2-monoacylglycerolu

Monoglyceridy (též monoacylglyceroly) jsou třídou glyceridů, které jsou tvořeny molekulou glycerolu spojenou s mastnou kyselinou prostřednictvím esterové vazby.[1] Protože glycerol obsahuje primární i sekundární alkoholové skupiny, mohou vznikat dva různé typy monoglyceridů: 1-monoacylglyceroly, kde je mastná kyselina navázána na primární alkohol, nebo 2-monoacylglyceroly, kde je mastná kyselina navázána na sekundární alkohol.

Syntéza

Monoglyceridy se vyrábějí biologicky i průmyslově. Přirozeně se vyskytují ve velmi nízkém množství (0,1 – 0,2 %) v některých semenných olejích, jako je olivový olej, řepkový olej a bavlníkový olej.[2] Jsou biosyntetizovány enzymatickou hydrolýzou triglyceridů lipoproteinovou lipázou a enzymatickou hydrolýzou diglyceridů diacylglycerolovou lipázou; nebo jako meziprodukt při acylaci glycerolu za vzniku tuků. Některé monoglyceridy jsou farmakologicky aktivní (např. 2-oleoylglycerol či 2-arachidonoylglycerol).[3]

Průmyslová výroba probíhá především glycerolýzou mezi triglyceridy a glycerolem.[4] Komerčními surovinami pro výrobu monoglyceridů mohou být buď rostlinné oleje, nebo živočišné tuky.

Využití

Monoglyceridy se používají především jako povrchově aktivní látky (tenzidy), obvykle ve formě emulgátorů. Spolu s diglyceridy se monoglyceridy běžně přidávají do komerčních potravinářských výrobků v malých množstvích jako „E471“, které pomáhají zabránit oddělování směsí olejů a vody. Hodnoty uváděné na výživových štítcích pro celkový obsah tuku, nasycených tuků a trans-tuků nezahrnují tuky obsažené v mono- a diglyceridech, protože tuky jsou definovány jako triglyceridy. Ty se často vyskytují také v pekařských výrobcích, nápojích, zmrzlině, žvýkačkách, šlehačkách, margarínech, pomazánkách a arašídovém másle[5] a cukrovinkách.[6] V pekařských výrobcích jsou monoglyceridy užitečné při zlepšování objemu a textury bochníku a jako látky zabraňující tvorbě pěny.[7][8] Monoglyceridy se používají ke zvýšení fyzikální stability vůči krémování v mléčných nápojích.[9]

Příklady

  • Monolaurin, běžně používaný v kosmetice a jako potravinářská přísada

    Monolaurin, běžně používaný v kosmetice a jako potravinářská přísada

  • Glycerol monostearát, používaný v potravinách jako zahušťovadlo, emulgátor a konzervační činidlo

    Glycerol monostearát, používaný v potravinách jako zahušťovadlo, emulgátor a konzervační činidlo

  • Glyceryl hydroxystearát, který se nachází v řadě kosmetických přípravků a přípravků péče o pleť.

    Glyceryl hydroxystearát, který se nachází v řadě kosmetických přípravků a přípravků péče o pleť.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Acylglycerine na německé Wikipedii a Monoglyceride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology. goldbook.iupac.org. 1997. Dostupné online. DOI 10.1351/goldbook.G02647. 
  2. ↑ FLICKINGER, Brent D.; MATSUO, Noboru. Nutritional characteristics of DAG oil. Lipids. S. 129–132. DOI 10.1007/s11745-003-1042-8. 
  3. ↑ HANSEN, Katrine B.; ROSENKILDE, Mette M.; KNOPP, Filip K., Niels Wellner, Thi A. Diep, Jens F. Rehfeld, Ulrik B. Andersen, Jens J. Holst, Harald S. Hansen. 2-Oleoyl Glycerol Is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. S. E1409–17. DOI 10.1210/jc.2011-0647. PMID 21778222. 
  4. ↑ SONNTAG, Norman O. V. Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique. Journal of the American Oil Chemists' Society. ISSN 0003-021X. DOI 10.1007/BF02634442. 
  5. ↑ JAIN, Niharika. Using Distilled Monoglycerides (DMG) in Peanut Butter [online]. Source Good Food, 2021-09-27 [cit. 2022-05-23]. Dostupné online. 
  6. ↑ Z. E. SIKORSKI, Zdzislaw; KOLAKOWSKA, Anna. Chemical and Functional Properties of Food Lipids. [s.l.]: CRC Press, 2002. Dostupné online. ISBN 978-1-4200-3199-7. S. 218–. 
  7. ↑ HUI, Y. H.; CORKE, Harold; DE LEYN, Ingrid. Bakery Products: Science and Technology. [s.l.]: John Wiley & Sons ISBN 978-0-470-27632-7. S. 350–. 
  8. ↑ HASENHUETTL, Gerald L.; HARTEL, Richard W. Food Emulsifiers and Their Applications. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 1997. 302 s. Dostupné online. ISBN 978-0-412-07621-3. 
  9. ↑ LOI, Chia Chun; EYRES, Graham T.; BIRCH, E. John. Effect of mono- and diglycerides on physical properties and stability of a protein-stabilised oil-in-water emulsion. Journal of Food Engineering. S. 56–64. ISSN 0260-8774. DOI 10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Glyceryl laurate.png
Chemical structure of glyceryl laurate
Monoacylglycerol -1 molecular structure.jpg
Autor: JonRichfield, Licence: CC BY-SA 3.0
1-monoacylglycerol molecular structure. Annotated and colour-coded version of File:Monoacylglycerin.svg
GlycMonoStear-PlainSVG.svg
Autor: Pen1234567, Licence: CC BY-SA 3.0
This is the 2-dimensional chemical structure of glycerol monostearate. The drawing was done in ACD/ChemSketch v11.02 (using standard ACS structure drawing style) and saved as an uncompressed bitmap. This image was padded with margins in IrfanView v4.2. Finally, the bitmap was "traced" in Inkscape v0.46 to yield a vector graphics version with negligible quality loss.
Monoacylglyceryl2.jpg
Autor: JonRichfield, Licence: CC BY-SA 3.0
2-monoacylglycerol molecular structure. Annotated and colour-coded version of File:2-monoacylglycerol.svg
1,3-Dihydroxy-2-propanyl 2-hydroxyoctadecanoate.svg
Chemical structure of 1,3-Dihydroxy-2-propanyl 2-hydroxyoctadecanoate (glyceryl hydroxystearate)