Muskon
| Muskon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (R)-3-methylcyklopentadekanon |
| Sumární vzorec | C16H30O |
| Vzhled | žlutá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 541-91-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 208-795-8 |
| PubChem | 10947 |
| SMILES | C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 238,41 g/mol |
| Teplota tání | −15 °C (258 K) |
| Teplota varu | 329 °C (602 K)[1] |
| Hustota | 0,9921 g/cm3 (17 °C)[1] |
| Index lomu | 1,4802 (17 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Muskon je organická sloučenina patřící mezi laktony, která má hlavní podíl na zápachu pižma.
Jedná se o cyklický keton s 15 atomy uhlíku a methylovou skupinou v poloze 3. Tato olejovitá kapalina se v přírodě vyskytuje jako (−)-enantiomer, (R)-3-methylcyklopentadekanon. Muskon lze připravit jako čistý (−)-enantiomer i jako racemickou směs. Téměř se nerozpouští ve vodě, ovšem je rozpustný v ethanolu.
Přírodní muskon se získává z pižma, které se používá na výrobu parfémů a v lékařství několik tisíc let. K získání přírodního pižma je nutné zabití ohroženého živočicha, a tak se téměř všechen používaný muskon vyrábí uměle.
Jeden ze způsobů asymetrické syntézy (−)-muskonu začíná u (+)-citronellalu ze kterého vzniká patnáctičlenný cyklus:[2]
Novější způsob enantioselektivní syntézy spočívá ve vnitromolekulární aldolové adici makrocyklického diketonu.[3] Muskon používaný na výrobu parfémů se vyrábí synteticky.
Izotopology muskonu byly použity při zkoumání mechanismu čichového vnímání. Zahříváním muskonu s Rh/C v D2O při 150 °C lze dosáhnout odstranění všech atomů vodíku z jeho molekuly.[4] Bylo zjištěno, že lidský receptor rozpoznávající pižmo, OR5AN1, identifikovaný pomocí heterologního čichového receptoru, který silně reaguje na muskon, nedokáže rozlišit muskon od jeho izotopologů in vitro.[4] OR5AN1 se váže na muskon a podobné sloučeniny, jako je civeton, tvorbou vodíkových vazeb na tyrosinu-258 a hydrofobními interakcemi s okolními aromatickými zbytky v receptoru.[5]
Odkazy
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Muskon na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Muscone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10947
- ↑ V. P. Kamat; H. Hagiwara; T. Katsumi; T. Hoshi; T. Suzuki; T. Ando. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron. 2000, s. 4397–4403. DOI 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
- ↑ O. Knopff; J. Kuhne; S. Fehr. Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone. Angewandte Chemie International Edition. 2007, s. 1307–1310. DOI 10.1002/anie.200604518.
- ↑ a b Implausibility of the Vibrational Theory of Olfaction. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2015, s. E2766–E2774. DOI 10.1073/pnas.1503054112. PMID 25901328. Bibcode 2015PNAS..112E2766B.
- ↑ Molecular Mechanism of Activation of Human Musk Receptors OR5AN1 and OR1A1 by (R)-Muscone and Diverse Other Musk-smelling Compounds.Chybí název periodika! 2018, s. E3950–E3958. DOI 10.1073/pnas.1713026115. PMID 29632183.
Média použitá na této stránce
Autor: Hbf878, Licence: CC0
Formation of muscone from (R)-(+)-citronellal via ring-closing metathesis using a bis(tricyclohexylphosphine)benzylideneruthenium dichloride catalyst.
Redrawn from file:MusconeViaRCM.png. Original reference: Kamat, V.P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. (2000). "Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(-)-Muscone from (+)-Citronellal". Tetrahedron 56 (26): 4397–4403. DOI:10.1016/S0040-4020(00)00333-1..
