Myristicin
| Myristicin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-methoxy-6-(prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxol |
| Ostatní názvy | 5-allyl-1-methoxy-2,3-(methylendioxy)benzen |
| Sumární vzorec | C11H12O3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 607-91-0 |
| SMILES | COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 192,21 g/mol |
| Bezpečnost | |
| [1] H411 (16.67%): Toxic to aquatic life with long lasting effects [Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard][1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Myristicin je přírodní organická sloučenina obsažená v silicích muškátového oříšku a v malém množství i petrželi a kopru. Myristicin je přirozeně se vyskytující insekticid a akaricid s pravděpodobnými neurotoxickými efekty na dopaminergní neurony.[2] Ve velkých dávkách má halucinogenní vlastnosti. Je slabým inhibitorem monoaminoxidázy.[3] Zároveň působí jako anticholinergika.[4]
Alexander Shulgin v roce 1963 uvažoval o tom, že by myristicin mohl být v játrech transaminací přeměněn na metabolity amfetaminu, ale nebylo to nikdy potvrzeno a zdá se být velmi nepravděpodobné vzhledem k tomu co je známo o metabolismu obdobných sloučenin safrolu na piperonylovou kyselinu.[5]
Intoxikace myristicinem nebo esenciálním olejem z muškátového oříšku se lehce podobají účinkům MDMA či MMDMA. Účinky se liší osobu od osoby, ale často jsou popisovány stavy někde mezi probouzením se a spánkem. Často je popisována euforie a nauzea. Uživatelé také uvádějí krvavě podlité oči a výpadky paměti.[6]
Vedle mrákotných stavů myristicin navozuje i psychoaktivní účinky jako deformace obrazu. Dávky nezbytné k dosažení takovýchto stavů jsou rozdílné. Průměrné dávky potřebné k dosažení těchto účinků leží někde mezi hodnotami 0,17 – 0,28 g čerstvého muškátového oříšku na kilogram tělesné hmotnosti.
U intoxikace muškátovým oříškem trvá extrémně dlouhou dobu, než je dosaženo vrcholu, někdy až 7 hodin a účinky mohou být pociťovány až 24 hodin s dozníváním až 72 hodin.[7][8]
Reference
- ↑ a b Myristicin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Lee BK, Kim JH, Jung JW, Choi JW, Han ES, Lee SH, Ko KH, Ryu JH. Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells. Toxicol. Lett.. 2005, roč. 157, čís. 1, s. 49–56. DOI 10.1016/j.toxlet.2005.01.012. PMID 15795093.
- ↑ Truitt EB, Duritz G, Ebersberger EM. Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg. Proc. Soc. Exp. Biol. Med.. 1963, roč. 112, s. 647–50. PMID 13994372.
- ↑ McKenna A, Nordt SP, Ryan J. Acute nutmeg poisoning. European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine. August 2004, roč. 11, čís. 4, s. 240–1. Dostupné online. PMID 15249817.
- ↑ The Use of Nutmeg as a Psychotropic Agent by Andrew Weil Archivováno 14. 10. 2007 na Wayback Machine at lycaeum.org
- ↑ See Erowid: Nutmeg for various primary and secondary sources related to nutmeg/myristicin intoxication.
- ↑ http://www.erowid.org/plants/nutmeg/nutmeg_basics.shtml>
- ↑ http://www.erowid.org/experiences/subs/exp_Nutmeg.shtml>
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Myristicin na Wikimedia Commons
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Myristicin na anglické Wikipedii.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Structure of myristicine