N-Methylethanolamin

N-Methylethanolamin[1]
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-(methylamino)ethan-1-ol
Ostatní názvy	2-methylaminoethanol
Sumární vzorec	C3H9NO
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-83-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-710-0
PubChem	8016
ChEBI	21763
SMILES	CNCCO
InChI	1/C3H9NO/c1-4-2-3-5/h4-5H,2-3H2,1H3
Číslo RTECS	KL6650000
Vlastnosti
Molární hmotnost	75,110 g/mol
Teplota tání	−4,5 °C (268,6 K)
Teplota varu	158,1 °C (431,2 K)
Hustota	0,935 g/cm3
Index lomu	1,439
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s ethanolem
Tlak páry	70 Pa (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [2] Nebezpečí[2]
H-věty	H302 H312 H314
P-věty	P280 P305+351+338 P310
Teplota vzplanutí	76 °C (349 K)
Teplota vznícení	350 °C (623 K)
Meze výbušnosti	1,6 až 19,8 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

N-Methylethanolamin (zkráceně NMEA) je aminoalkohol se vzorcem CH₃NHCH₂CH₂OH. Jedná se o hořlavou a žíravou bezbarvou viskózní kapalinu.^[3] Je meziproduktem při biosyntéze cholinu.

Jelikož má zároveň aminovou i hydroxylovou funkční skupinu, tak je využíván jako meziprodukt při syntéze dalších látek, jako jsou polymery a léčiva. Také se používá jako rozpouštědlo, například při zpracování zemního plynu, kde se používá společně s ethanolaminem a dimethylethanolaminem.

Výroba

N-Methylethanolamin se vyrábí reakcí ethylenoxidu s přebytkem methylaminu ve vodném roztoku. Přitom vzniká směs (1), který je produktem 1:1 adice, a následnou adicí dalšího ethylenoxidu, tedy 1:2 adicí, vznikajícího methyldiethanolaminu (MDEA) (2):

Za účelem navýšení výtěžku N-methylethanolaminu jsou reaktanty neustále přidávány do reaktoru a reagují s více než dvojnásobným přebytkem methylaminu.^[4] Přebytek methylaminu a vody se následně odstraní a NMEA (s teplotou varu 158 °C) a MDEA (vroucí při 243 °C) se oddělí frakční destilací. Poly(methyl-ethanolamin) vznikající další adicí ethylenoxidu zůstává v destilační nádobě.

Vlastnosti

N-Methylethanolamin je čirá, bezbarvá, hygroskopická s aminovým zápachem, která je mísitelná s vodou a ethanolem v jakémkoliv poměru. Vodné roztoky reagují silně zásaditě (pH 13,6 při 100 g·dm⁻³ a 20 °C) a jsou tak žíravé. Tato látka je biologicky rozložitelná a vzhledem ke své mísitelnosti s vodou nemá bioakumulativní vlastnosti. NMEA není mutagenní, ale za přítomnosti dusitanů může, protože jde o sekundární amin, vytvářet karcinogenní nitrosaminy.

Použití

Podobně jako ostatní alkylalkanolaminy se N-methylethanolamin používá jako složka různých barev a nátěrů, kde usnadňuje rozpouštění dalších složek, jako jsou barviva, a také zde slouží jako stabilizátor.

Jako zásada N-methylaminoethanol vytváří s mastnými kyselinami neutrální soli, které se používají jako mýdla s dobrými emulgačními vlastnostmi, která mají využití v textilním průmyslu a kosmetice. Při bělení směsí bavlny a polyesterů se NMEA používá jako zjasňovač.^[5]

Methylací N-methylaminoethanolu lze získat dimethylaminoethanol a cholin [(2-hydroxyethyl)-trimethylamoniumchlorid].

Při reakci N-methylaminoethanolu s mastnými kyselinami vznikají dlouhé molekuly N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amidů, které se používají jako neutrální tenzidy. Některé z nich rovněž mohou být použity k úpravě průtoku při zpracování těžkých ropných olejů.^[6]

Katalytickou oxidací N-methylaminoethanolu vzniká neproteinogenní aminokyselina sarkosin.^[7]

N-methylaminoethanol je stavebním prvkem při výrobě léčiv a také látek na ochranu plodin, objevuje se například v prvním kroku syntézy antihistaminka a antidepresiva mianserinu a neanalgetického léčiva nefopamu.^[8]

Podobně jako lze připravit aziridin z aminoethanolu, je také možné připravit N-methylaziridin z N-methylaminoethanolu Wenkerovou syntézou. Tuto reakci lze provést pomocí esteru kyseliny sírové nebo nahrazením hydroxylové skupiny atomem chloru (například pomocí chloridu thionylu nebo kyseliny chlorsírové^[9]) za vzniku N-methyl-2-chlorethylaminu a následného přidání silné zásady (čímž se zneutralizuje HCl) při vnitromolekulární nukleofilní substituci:

N-methylaminoethanol reaguje se sulfidem uhličitým za vzniku N-methyl-2-thiazolidinthionu.

Odkazy

Související články

• Ethanolamin
• Dimethylethanolamin

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu N-Methylethanolamin na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Methylethanolamine na anglické Wikipedii.