N-acetylglukosamin
| N-acetylglukosamin | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-acetamido-2-deoxy-D-glukopyranosa |
| Sumární vzorec | C8H15NO6 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 7512-17-6 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 221,21 g/mol |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
N-Acetylglukosamin (GlcNAc, NAG) je derivát glukózy s acetamidovou skupinou navázanou na 2‘ uhlíku glukopyranózového cyklu.[1] Je to amid glukosaminu a kyseliny octové a patří mezi tzv. aminosacharidy.
Výskyt
D-izomer N-acetylglukosaminu představuje důležitou složku celé řady glykoproteinů a dalších biomolekul v tělech bakterií, rostlin i živočichů.[1] Například peptidoglykan, materiál bakteriálních buněčných stěn, je do velké míry složen z N-acetylmuramové kyseliny, což je ether N-acetylglukosaminu a laktátu. Čistým polymerem N-acetylglukosaminu je chitin. Stejnou molekulu je možné najít jako stavební jednotku také v glykosaminoglykanech, jako je hyaluronan, chondroitin sulfát, dermatansulfát, keratansulfát atd.[2]
Syntéza
V buňkách dochází k syntéze tohoto aminocukru nejprve přenosem acetylové skupiny z acetyl-CoA na glukosamin-6-fosfát za vzniku N-acetylglukosamin-6-fosfátu a následnou mutázovou přeměnou na N-acetylglukosamin-1-fosfát. Ten patří mezi výchozí látky pro výrobu sialových kyselin.[1]
Molekulární parazitologie
N-Acetylglukosamin představuje (kvůli svému všudypřítomnému výskytu v těle mnohých živočichů) jeden z možných cílů parazitů, kteří potřebují najít tělo hostitele a přichytit se na něj. Jsou toho schopné například patogenní kmeny Entamoeba histolytica, které ve střevě rozeznávají pomocí specifických lektinů právě například N-acetylglukosaminovou skupinu.[3]
Reference
- ↑ a b c Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology; revised edition. Příprava vydání R. Cammack et al. New York: Oxford university press, 2006. ISBN 0-19-852917-1.
- ↑ VODRÁŽKA, Zdeněk. Biochemie. Praha: Academia, 2007. ISBN 978-80-200-0600-4.
- ↑ MURRAY, Patrick R.; ROSENTHAL, Ken S.; PFALLER, Michael A. Medical Microbiology, Fifth edition. [s.l.]: Elsevier, 2005.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu N-acetylglukosamin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Skeletal formula of N-Acetylglucosamine (also known as acetylglucosamine, GlcNAc, N-Acetyl-α-D-glucosamine).