n-butylamin

n-Butylamin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevbutan-1-amin
Funkční vzorecCH3(CH2)3NH2
Sumární vzorecC4H11N
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS109-73-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-699-2
PubChem8007
ChEBI43799
SMILESCCCCN
InChI1S/C4H11N/c1-2-3-4-5/h2-5H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost73,137 g/mol
Teplota tání−50 °C (223 K)[1]
Teplota varu78 °C (351 K)[1]
Hustota0,7327 g/cm3[1]
Rozpustnost ve voděneomezeně mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		mísitelný s ethanolem[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry10,9 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH225 H302 H312 H314 H332[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−1 °C (272 K)[1]
Teplota vznícení312 °C (585 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

n-Butylamin je organická sloučenina patřící mezi aminy, se vzorcem CH3(CH2)3NH2.Jedná se o jeden ze čtyř izomerních primárních aminů odvozených od butanu, společně se sek, terc a isobutylaminem. Za standardních podmínek jde o kapalinu se zápachem podobným amoniaku, která je bezbarvá, při stání na vzduchu se ovšem zbarvuje do žluta.

Výroba a reakce

Tato látka se vyrábí reakcí amoniaku s butan-1-olem za katalýzy oxidem hlinitým:

CH3(CH2)3OH + NH3 → CH3(CH2)3NH2 + H2O

n-Butylamin je slabou zásadou, pKa [CH3(CH2)3NH3]+ je 10,78.[2]

Reaguje podobně jako jiné jednoduché alkylaminy, vstupuje například do alkylačních, acylačních a kondenzačních reakcí s karbonylovými sloučeninami. Vytváří komplexy s ionty kovů, například cis- a trans-[PtI2(NH2Bu)2].[3]

Použití

N-butylamin se používá při výrobě některých pesticidů (například thiokarbazidů) léčiv a emulgátorů. Rovněž je prekurzorem N,N′-dibutylthiomočoviny, urychlovače vulkanizace kaučuku, a n-butylbenzensulfonamidu, používaného jako plastifikátor nylonu. Také se používá při výrobě fengabinu, fungicidů benomylu a butamoxanu a protidiabetického léku tolbutamidu.[4]

Butylamin jako prekursor fungicidu benomylu

Bezpečnost

LD50 n-butylaminu u krys při vstupu ústy je 366 mg/kg.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku n-Butylamine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8007
  2. ↑ H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1957, s. 5441–5444. DOI 10.1021/ja01577a030. 
  3. ↑ Fernande D. Rochon; Viorel Buculei. Multinuclear NMR Study and Crystal Structures of Complexes of the Types cis- and trans-Pt(amine)2I2. Inorganica Chimica Acta. 2004, s. 2218–2230. DOI 10.1016/j.ica.2003.10.039. 
  4. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a02_001
  5. ↑ n-Butylamine MSDS [online]. [cit. 2013-11-12]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2013-11-12. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

N-butylamine-from-xtal-1994-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the n-butylamine molecule, C4H11N.

Colour code:

  Carbon, C: grey-black
  Hydrogen, H: white
  Nitrogen, N: blue

Structure (determined by X-ray crystallography) reported in Z. Naturforsch. B (1994) 49, 243– (YECWEI).

Model manipulated in CrystalMaker 8.7.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Benomyl.png
Chemical structure of benomyl.
N-Butylamine.svg
Chemical structure of n-butylamine