Naftalenid sodný

Naftalenid sodný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevnaftalen-1-id sodný
Sumární vzorecC10H8Na
Identifikace
Registrační číslo CAS3481-12-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)222-460-3
PubChem11829632
SMILESc1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+]
InChI1S/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost151,16 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Naftalenid sodný je organická sloučenina se vzorcem Na+C10H 
8
 . Používá se v laboratořích jako redukční činidlo. Při pokusech o izolaci krystaluje v solvatované podobě ligandů vázaných na Na+.[1]

Příprava a vlastnosti

Roztok naftalenidu lithného, lithné soli naftalenu, v tetrahydrofuranu

Naftalenidy alkalických kovů se připravují mícháním kovů s naftalenemetherových rozpouštědlech, jako jsou tetrahydrofuran a dimethoxyethan. Vzniklé soli jsou zbarveny tmavě zeleně.[2]

Anion je radikálový; v EPR vykazuje silný signál poblíž g = 2,0. Zelené zbarvení způsobují absorpce na 463 a 735 nm.

Rentgenovou krystalografií bylo zkoumáno několik solvátů naftalenidu sodného. Vnější pár vazeb CH−CH je zkrácen o 3 pm a zbylých devět vazeb C−C je o 2–3 pm delších; redukce vazby oslabuje.[3][4]

Reakce

Redoxní

S redoxním potenciálem přibližně −2,5 V (oproti standardní vodíkové elektrodě) je naftalenidový radikálový anion silným redukčním činidlem.[1]

Protonace

Tento anion je silně zásaditý a reaguje se zdroji protonů, jako jsou voda a alkoholy, za vzniku dihydronaftalenu:

2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH

Jako ligand

Naftalenidy alkalických kovů se používají na přípravu komplexů naftalenu.[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium naphthalene na anglické Wikipedii.

  1. a b Neil G. Connelly; William E. Geiger. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 1996, s. 877–910. DOI 10.1021/cr940053x. PMID 11848774. 
  2. E. J. Corey; Andrew W. Gross. tert-Butyl-tert-octylamine. Organic Syntheses. 1987, s. 166. DOI 10.15227/orgsyn.065.0166. 
  3. Hans Bock; Claudia Arad; Christian Näther; Zdeněk Havlas. The Structures of Solvent-Separated Naphthalene and Anthracene Radical Anions. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1995, s. 2393–2394. DOI 10.1039/C39950002393. 
  4. Maximiliano Castillo; Alejandro J. Metta-Magaña; Skye Fortier. Isolation of Gravimetrically Quantifiable Alkali Metal Arenides Using 18-Crown-6. New Journal of Chemistry. 2016, s. 1923–1926. DOI 10.1039/C5NJ02841H. 
  5. John E. Ellis. The Chatt Reaction: Conventional Routes to homoleptic Arenemetalates of d-Block Elements. Dalton Transactions. 2019, s. 9538–9563. DOI 10.1039/C8DT05029E. PMID 30724934. 

Literatura

  • Ting, Li Chu; Joseph V. Friel. Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1955, s. 5838–5840. DOI 10.1021/ja01627a017. (anglicky) 
  • Ting, Li Chu; YU, SHAN CHI. The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions. Journal of the American Chemical Society. 1954, s. 3367–3369. DOI 10.1021/ja01642a004. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Lithium Naphthalenide.jpg
Autor: LHcheM, Licence: CC BY-SA 3.0
Lithium Naphthalenide in tetrahydrofuran viewed through light
Sodium naphthalenide.svg
Sodium naphthalenide