Naftalenid sodný

Naftalenid sodný
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	naftalen-1-id sodný
Sumární vzorec	C10H8Na
Identifikace
Registrační číslo CAS	3481-12-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	222-460-3
PubChem	11829632
SMILES	c1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+]
InChI	1S/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	151,16 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Naftalenid sodný je organická sloučenina se vzorcem Na⁺C₁₀H −
8 . Používá se v laboratořích jako redukční činidlo. Při pokusech o izolaci krystaluje v solvatované podobě ligandů vázaných na Na⁺.^[1]

Příprava a vlastnosti

Naftalenidy alkalických kovů se připravují mícháním kovů s naftalenem v etherových rozpouštědlech, jako jsou tetrahydrofuran a dimethoxyethan. Vzniklé soli jsou zbarveny tmavě zeleně.^[2]

Anion je radikálový; v EPR vykazuje silný signál poblíž g = 2,0. Zelené zbarvení způsobují absorpce na 463 a 735 nm.

Rentgenovou krystalografií bylo zkoumáno několik solvátů naftalenidu sodného. Vnější pár vazeb CH−CH je zkrácen o 3 pm a zbylých devět vazeb C−C je o 2–3 pm delších; redukce vazby oslabuje.^[3][4]

Reakce

Redoxní

S redoxním potenciálem přibližně −2,5 V (oproti standardní vodíkové elektrodě) je naftalenidový radikálový anion silným redukčním činidlem.^[1]

Protonace

Tento anion je silně zásaditý a reaguje se zdroji protonů, jako jsou voda a alkoholy, za vzniku dihydronaftalenu:

2 NaC₁₀H₈ + 2 H₂O → C₁₀H₁₀ + C₁₀H₈ + 2 NaOH

Jako ligand

Naftalenidy alkalických kovů se používají na přípravu komplexů naftalenu.^[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium naphthalene na anglické Wikipedii.

Literatura

• Ting, Li Chu; Joseph V. Friel. Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1955, s. 5838–5840. DOI 10.1021/ja01627a017. (anglicky) Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• Ting, Li Chu; YU, SHAN CHI. The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions. Journal of the American Chemical Society. 1954, s. 3367–3369. DOI 10.1021/ja01642a004. (anglicky) Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Související články

• Radikálový ion

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Naftalenid sodný na Wikimedia Commons