Neberův přesmyk

Neberův přesmyk je přesmyková reakce, při které se mění ketoxim na alfa-aminoketon.[1][2]

Oxim se nejprve přemění na O-sulfonát, například reakcí s tosylchloridem na tosylát. Po přidání zásady vznikne karboanion, který nukleofilně odštěpí tosylátovou skupinu za tvorby azirinu, který se po přidání vody hydrolyzuje na aminoketon.

Vedlejší reakcí při tomto procesu je Beckmannův přesmyk.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Neber rearrangement na anglické Wikipedii.

  1. ↑ P. W. Neber; A. v. Friedolsheim. Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1926, s. 109–134. DOI 10.1002/jlac.19264490108. 
  2. ↑ Connor O'Brien. The Rearrangement of Ketoxime O-Sulfonates to Amino Ketones (The Neber Rearrangement). Chemical Reviews. 1964, s. 81–89. DOI 10.1021/cr60228a001. 
  3. ↑ M. Uyanik; K. Ishihara. Comprehensive Organic Synthesis (Second Edition). [s.l.]: Elsevier, 2014. Dostupné online. ISBN 978-0-08-097743-0. Kapitola Functional Group Transformations via Carbonyl Derivatives, s. 573–597. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce