Neomycin

Neomycin
Schéma chemické struktury
Název (INN)neomycin
Název podle IUPAC(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyklohexyl]oxyoxan-3,4-diol
Kódy
Číslo CAS1404-04-2
Klasifikace ATCA01AB08, A07AA01, B05CA09, D06AX04, J01GB05, R02AB01, S01AA03, S02AA07, S03AA01
ChemSpider ID8075
PubChem8378
Chemie
Sumární vzorecC23H46N6O13
Molární hmotnost614,644 g/mol
Farmakologie
Indikaceinfekce mikroby citlivými na neomycin (oči, kůže, trávicí systém)
Kontraindikacealergie na aminoglykosidy (všechna podání)
neprůchodnost střev, vředová choroba (perorální podání)
Cesty podánítopické, p.o.
Biodostupnost<3 % (neporušená sliznice)
Vazba na proteiny0–30 %
Biologický poločas2–3 hod.
Další informace
Registrace v ČRano (kombinované přípravky)
Dostupnost v ČRna lékařský předpis
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Neomycin je aminoglykosidové antibiotikum používané povrchovou aplikací například ve formě krémů, mastí nebo očních kapek.

Použití

Neomycin se používá převážně ve formě topických (povrchových) přípravků, jako je např. Neosporin. Lze ho podávat i orálně, obvykle v kombinaci s jinými antibiotiky. Neomycin se z trávicího traktu nevstřebává a používá se jako prevence proti jaterní encefalopatii a hypercholesterolémii. Ničením bakterií v trávicí soustavě snižuje hladinu amoniaku a zabraňuje vzniku jaterní encefalopatie, zvláště před chirurgickými zákroky na zažívacím systému. Používá se i při přemnožení bakterií v tenkém střevě. Nepodává se nitrožilně, je extrémně nefrotoxický (způsobuje poškození ledvin), zvláště v porovnání s jinými aminoglykosidy. Jedinou výjimkou je, když je neomycin ve velmi malých dávkách přidán jako konzervant do některých vakcín – typicky 0,025 mg v jedné dávce.[1]

Molekulární biologie

Rezistence proti neomycinu je propůjčována jedním nebo dvěma geny aminoglykosidové fosfotransferázy.[2] Gen neo je běžně obsažen v DNA plazmidů používaných molekulárními biology k přípravě stabilních kultur buněk savců expresí klonovaných bílkovin v kultuře. Mnoho komerčně dostupných plazmidů pro expresi bílkovin obsahuje neo jako selektovatelný marker. Je-li kultura ošetřena neomycinem nebo jiným podobným antibiotikem, netransfektované buňky nakonec vymřou. Pro prokaryota lze použít neomycin nebo kanamycin, pro eukaryota je však obecně potřeba genecitin (G418).

Spektrum účinku

Podobně jako jiné aminoglykosidy má neomycin výtečnou účinnost proti gramnegativním bakteriím a částečnou proti grampozitivním bakteriím. Je pro člověka relativně toxický a mnoho lidí na něj má alergii.[3] Lékaři často doporučují používat antibiotické masti bez neomycinu, například Polysporin.[4]

Historie

Neomycin byl objeven v roce 1949 mikrobiologem Selmanem Waksmanem a jeho studentem Hubertem Lechevalierem na Rutgers University. Je přirozeně produkován bakterií Streptomyces fradiae.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Neomycin na anglické Wikipedii.

  1. Medscape article [online]. Dostupné online. 
  2. G418/neomycin-cross resistance? [online]. [cit. 2008-10-19]. Dostupné online. 
  3. http://dermnetnz.org/dermatitis/neomycin-allergy.html
  4. Your Medicine Cabinet [online]. DERMAdoctor.com, Inc. [cit. 2008-10-19]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-06-11. 
  5. The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1952 [online]. Nobel Foundation [cit. 2008-10-29]. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Neomycin B C.svg
Neomycin B and Neomycin C