Nikotinamid

Nikotinamid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	pyridin-3-karboxamid
Ostatní názvy	3-pyridinkarboxamid niacinamid amid kyseliny nikotinové Vitamín PP
Sumární vzorec	C6H6N2O
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-92-0
Číslo EC (enzymy)	202-713-4
SMILES	NC(=O)c1cccnc1
InChI	1/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8- 4-5/h1-4H,(H2,7,9)/f/h7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,12 g/mol
Teplota tání	128–131 °C
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nikotinamid (také niacinamid, vitamín B₃, starší název vitamín PP - protipellagrový vitamín, vitamín P, antipelagra faktor) je amid kyseliny nikotinové (niacin - nicotinic acid vitamin).

Nikotinamid má velmi podobnou strukturu jako kyselina nikotinová, ve které je karboxylová skupina nahrazena skupinou karboxamidovou (CONH₂). Nikotinová kyselina je v organismu konvertována na nikotinamid, a tak obě sloučeniny z hlediska vitamínů fungují shodně. Nikotinamid však nemá stejné farmakologické a toxické účinky jako niacin.

Nikotinamid je to ve vodě dobře rozpustný vitamín ze skupiny vitamínů B, konkrétně vitamín B₃. Vitamín B₃ neobsahuje pouze nikotinamid. Skládá se z kyseliny nikotinové, nikotinamidu, z komplexnějších amidů a řady esterů.

Nikotinamid je složkou nikotinamidadenindinukleotidu (NADH), důležitého koenzymu účastnícího se energetického metabolismu v těle.

Nedostatek nikotinamidu v těle způsobuje nemoc zvanou pellagra. Nikotinamid může mít i toxické účinky na játra v dávkách převyšujících 3 g/den u dospělých.

Historie

Nikotinamid byl objeven v letech 1935 až 1937. V současnosti je dostupný jako generický lék a volně prodejný. Patří mezi základní léky dle Světové zdravotnické organizace.[1]

Struktura

Struktura nikotinamidu se skládá z pyridinového kruhu, ke kterému je v meta poloze připojena primární amidová skupina. Je to amid kyseliny nikotinové. Jako aromatická sloučenina prochází elektrofilními substitučními reakcemi a transformacemi svých dvou funkčních skupin.

Má velký biochemický význam jako důležitá složka koenzymů NADH/NAD⁺ a NADPH/NADP⁺, které jsou schopné reverzibilní vodíkové vazby. Pyridinový kruh je oxidován nebo redukován, čímž dusík získává nebo ztrácí svůj kladný náboj.

NAD⁺ působí jako nosič elektronů, který v buňce pomáhá při vzájemné přeměně energie mezi živinami a energetickou sloučeninou adenosintrifosfátem (ATP). Formální náboj dusíku nikotinamidu je stabilizován sdílenými elektrony ostatních atomů uhlíku v aromatickém kruhu.

NADH vzniká přidáním atomu hydridu k NAD⁺, molekula pak ztrácí své aromatické vlastnosti a tím i stabilitu. Tento produkt s vyšší energií ji později ztrácí uvolňováním hydridu zpět na NAD⁺. V případě elektronového transportního řetězce pomáhá při tvorbě adenosintrifosfátu. Jeden mol NADH uvolní při oxidaci 158,2 kJ energie.

Syntéza

Nikotinamid vzniká z akroleinu a amoniaku. Ty reagují na 3-methylpyridin (β-pikolin), který je oxidován na nitril kyseliny nikotinové. Jeho hydrolýzou vzniká nikotinamid.

Komerčně se nikotinnamid vyrábí z kyseliny nikotinové (niacinu) nebo nikotinonitrilu.

Funkce

Vitamín B₃ je nezbytný pro energetické reakce v buňkách. Je důležitý pro srdeční, nervovou a svalovou aktivitu a pro udržení zdravé pokožky a dobrého fungování trávicího traktu.

Vitamín B₃ se nachází v zelenině a mase (i ve slanině), ale zejména v játrech, sušeném ovoci a jádrech ořechů, kávě a čaji. Denní doporučená dávka:

• dospělí a dospívající: 15–20 mg u mužů a 13–15 mg u žen
• těhotné ženy: 17 mg
• děti ve věku 7–10 let: 13 mg, 4–6 let: 12 mg, 1–3 roky: 5–9 mg

Jeho nedostatek nebo přebytek způsobuje tyto choroby:

• nedostatek: únava, deprese, pigmentová kožní vyrážka, dermatitida, anémie, průjem a v horších případech demence
• přebytek: zarudnutí kůže, svědění

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Nicotinamid na německé Wikipedii a Nicotinamide na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Nikotinamid na Wikimedia Commons