Nitrilium

Obecné strukturní vzorce nitriliových iontů

Nitrilium je jakýkoliv kation vzniklý protonací (RCNH+) nebo alkylací (RCNR′)+) nitrilu.[1]

Příprava

Nitrily jsou pouze slabými zásadami i nukleofily, ale mohou atakovat vysoce reaktivní elektrofily, jako jsou karbokationty.

Nitriliové soli lze získat reakcemi nitrilů trialkyloxoniovými solemi. Vzniklé nitriliové ionty mohou být redukovány borohydridem sodným v diglymu na sekundární aminy.[2]

Nitriliové ionty jako meziprodukty

Nitriliové ionty vznikají v průběhu hydrolýz nitrilů, Beckmannových přesmyků, Friedelových-Craftsových cyklizací aminů na isochinoliny,[3] Schmidtových reakcí ketonů,[4] a Ugiových, Ritterových, Pinnerových a Passeriniových reakcí.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrilium na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IUPAC Gold Book: nitrilium ions
  2. ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1814. 
  3. ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 716. 
  4. ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1613. 

Média použitá na této stránce

Nitrilium-ions-2D.png
This image shows some kind of formula that could be converted to TeX. Storing formulas as images makes it harder to change them. TeX also helps making sure that they all use the same font and size. If you know how to set this formula in TeX, use this template with a parameter
  • {{Use TeX|1=Here goes the formula }}
  • Tips when using this template:
    • Do put spaces in between adjacent {{s and adjacent }}s
    • Do include the 1=
    • Do not include the tags; by default: <math>...</math> tags will be added later
    • If this is a chemical equation. add |2=chem to use <chem>...</chem> tags instead
      • |2=math chem is an option if needed for color or alignment, but do include your \ces
    • Any other values in the second parameter will be ignored