Nitrosaminy
Nitrosaminy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RR'N–N=O, kde R a R' bývají obvykle alkylové skupiny. Obsahují nitrososkupinu navázanou na deprotonovaný amin. Většinou jsou karcinogenní.[1]
Chemické vlastnosti
Rozvoj chemie nitrosaminů souvisí s výzkumem jejich přípravy, struktury a reakcí.[3][4] Připravují se reakcí kyseliny dusité se sekundárními aminy:
- HONO + R2NH → R2N-NO + H2O
Kyselina dusitá se získává protonací dusitanů.
C2N2O jádro dusitanů je rovinné, což bylo potvrzeno pomocí rentgenové krystalografie. Délka vazby N-N je 132 pm a vazba N-O má délku 126 pm.[5]
Nitrosaminy nejsou přímo karcinogenní. Alkylační činidla, která pozměňují DNA a způsobují tak mutace, z nich vznikají až metabolickou aktivací. Struktura příslušného alkylačního činidla závisí na konkrétním nitrosaminu, ale předpokládá se, že pokaždé jde o alkyldiazoniové sloučeniny.[6][2]
Inhibice
Tvorba nitrosaminů může být inhibována kyselinou askorbovou.[7] Nitrosaminy vznikající v žaludku z dusitanů pocházejících z potravinářských konzervantů jsou nejúčinněji inhibovány za nepřítomnosti tuků, při 10% obsahu tuků se však tvorba nitrosaminů výrazně zvyšuje.[8][9]
Příklady nitrosaminů
| Substance name | Registrační číslo CAS | Ostatní názvy | Chemický vzorec | Vzhled | Kategorie karcinogenity |
|---|---|---|---|---|---|
| N | 16543-55-8 | NNN | C9H11N3O | Světle žlutá kapalina | |
| 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on[10] | 64091-91-4 | NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on | C10H15N3O2 | Světle žlutá olejovitá kapalina | |
| N | 62-75-9 | Dimethylnitrosamin, N,N-dimethylnitrosamin, NDMA, DMN | C2H6N2O | Žlutá kapalina | EPA-B2; IARC-2A |
| N | 55-18-5 | Diethylnitrosamid, diethylnitrosamin, N,N-diethylnitrosamin, N-ethyl-N-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEA | C4H10N2O | Žlutá kapalina | EPA-B2; IARC-2A |
| 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-ol | 76014-81-8 | NNAL | |||
| N-Nitrosoanabasin | 37620-20-5 | NAB | C10H13N3O | Žlutá kapalina | IARC-3 |
| N-Nitrosoanatabin | 71267-22-6 | NAT | C10H11N3O | Žlutá až oranžová olejovitá kapalina | IARC-3 |
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrosamine na anglické Wikipedii.
- ↑ Chung S. Yang; Jeong-Sook H. Yoo; Hiroyuki Ishizaki; Junyan Hong. Cytochrome P450IIe1: Roles in Nitrosamine Metabolism and Mechanisms of Regulation. Drug Metabolism Reviews. 1990, s. 147–159. PMID 2272285.
- ↑ a b A. R. Tricker; R. Preussmann. Carcinogenic N-Nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991, s. 277–289. PMID 2017213.
- ↑ Jean-Pierre Anselme. N-Nitrosamines. [s.l.]: [s.n.], 1979. Dostupné online. ISBN 0-8412-0503-5. Kapitola The Organic Chemistry of N-Nitrosamines: A Brief Review, s. 1–12.
- ↑ A. I. Vogel. Practical Organic Chemistry. [s.l.]: Impression, 1962. S. 1074.
- ↑ Bernt Krebs; Jürgen Mandt. Kristallstruktur des N-Nitrosodimethylamins. Chemische Berichte. 1975, s. 1130–1137.
- ↑ Stephen S. Hecht. Biochemistry, Biology, and Carcinogenicity of Tobacco-Specific N-Nitrosamines. Chemical Research in Toxicology. 1998, s. 559–603. PMID 9625726.
- ↑ S. R. Tannenbaum; J. S. Wishnok; C. D. Leaf. Inhibition of nitrosamine formation by ascorbic acid. The American Journal of Clinical Nutrition. 1991, s. 247S–250S. PMID 1985394.
- ↑ Fat transforms ascorbic acid from inhibiting to promoting acid-catalysed N-nitrosation. Gut. 2007, s. 1678–1684. PMID 17785370.
- ↑ E. Combet; A. El Mesmari; T. Preston; A. Crozier; K. E. McColl. Dietary phenolic acids and ascorbic acid: Influence on acid-catalyzed nitrosative chemistry in the presence and absence of lipids. Free Radical Biology and Medicine. 2010, s. 763–771. PMID 20026204.
- ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Nitrosaminy na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Activation of NDMA