Nitrosloučeniny

Nitroskupina

Nitrosloučeniny obsahují ve svých molekulách vazbu C-N, konkrétně jednovaznou nitroskupinu -NO₂, která je vázaná na uhlík.

Vlastnosti

Nitromethan se používá v některých závodních automobilech

Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen). Jsou nerozpustné ve vodě a mají typické aroma. Některé jsou jedovaté.

Charakteristika vazby

Vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé. Nitroskupina dodává sloučeninám polární charakter.

Reakce

Nejvýznamnější reakcí je redukce aromatických nitrosloučenin. Nitroskupinu lze zredukovat až na aminoskupinu (pomocí kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru).

U aromatické elektrofilní substituce je nitroskupina substituentem druhé třídy, tj. usměrňuje substituci do polohy meta (3. uhlík).

Příprava

Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků. Vzniká směs produktů, která obsahuje izomerní nitroderiváty vstupního uhlovodíku. Jejich oddělení se provádí destilací. Nitrace se v případě aromatických uhlovodíků provádí pomocí nitrační směsi, kterou tvoří kyselina sírová a kyselina dusičná. Při jejich smísení vzniká kationt NO₂⁺, který elektrofilně napadá uhlovodík.

Zástupci

• Nitrobenzen – jedovatá výbušnina, má mandlovou vůni. Používá se k výrobě anilinu a azobarviv.
• Trinitrotoluen plným názvem 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) – jedovatá výbušnina. Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech.
• Nitroglycerin – jedovatá výbušnina, žlutá kapalina. Používá se především k výrobě dynamitu. (Nitroglycerin nepatří mezi nitrosloučeniny, neboť nitroskupina není vázána na uhlík. Jedná se o ester.)

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Nitrosloučeniny na Wikimedia Commons