Norbornen
| Norbornen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | bicyklo[2.2.1]hept-2-en |
| Ostatní názvy | norbornylen, norkamfen |
| Sumární vzorec | C7H10 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 498-66-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-866-0 |
| PubChem | 10352 |
| ChEBI | 52286 |
| SMILES | C1=CC2CCC1C2 |
| InChI | 1S/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 94,154 g/mol |
| Teplota tání | 45 °C (318 K)[1] |
| Teplota varu | 96 °C (369 K)[1] |
| Tlak páry | 5,22 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
| Teplota vzplanutí | −15 °C (258 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Norbornen je nenasycený cyklický uhlovodík. Jeho molekula obsahuje cyklohexenový kruh a methylenový můstek mezi atomy uhlíku v polohách 1 a 4. Dvojná vazba v molekule vyvolává silné úhlové napětí a výrazně navyšuje reaktivitu.
Výroba
Norbornen se vyrábí Dielsovou–Alderovou reakcí cyklopentadienu a ethenu; podobně lze získat i řadu substituovaných norbornenů.[2][3] Podobnými bicyklickými sloučeninami jsou norbornadien, který má stejný uhlíkový řetězec, ovšem dvě dvojné vazby, a norbornan, vznikající hydrogenací norbornenu.
Reakce
Norbornen vstupuje do kysele katalyzované hydratační reakce za vzniku norborneolu. Tato reakce posloužila k určení neklasické struktury 2-norbornylového kationtu.
Norbornen se používá v Catellaniových reakcích a meta-C−H aktivacích.[4]
Některé substituované norborneny se účastní neobvyklých substitučních reakcí za tvorby 2-norbornylového kationtu.
Polynorborneny
Norborneny fungují jako monomery při polymerizacích s otevíráním kruhu. Polynorborneny mívají vysoké teploty skelného přechodu.[5]
Tvorba polynorbornenu polymerizací s otevíráním kruhu
Kromě polymerizací s otevíráním kruhu norbornenové monomery také vstupují do vinylových řetězcových polymerizací.
Podobným monomerem je ethylidennorbornen, odvozený od cyklopentadienu a buta-1,3-dienu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Norbornene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10352
- ↑ BINGER, Paul; WEDEMANN, Petra; BRINKER, Udo H. Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 231. (anglicky)
- ↑ ODA, Masaji; KAWASE, Takeshi; OKADA, Tomoaki; ENOMOTO, Tetsuya. 2-Cyclohexene-1,4-dione. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 186. (anglicky)
- ↑ Praew Thansandote; Eugene Chong; Kai-Oliver Feldmann; Mark Lautens. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 2010-05-21, s. 3495–3498. DOI 10.1021/jo100408p. PMID 20423091.
- ↑ Lionel Delaude; Alfred F. Noels. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. ISBN 978-0471238966. DOI 10.1002/0471238961.metanoel.a01. Kapitola Metathesis.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Norbornen na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Chemical structure of norbornene
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
reaction giving polynorbornene, color coded
Chemical structure of norbornene