Omega-hydroxykyseliny

Omega-hydroxykyseliny (též ω-hydroxykyseliny nebo ω-hydroxykarboxylové kyseliny) jsou skupina přirozeně se vyskytujících alifatických hydroxykyselin, jejichž hydroxylové skupiny se nacházejí na koncových pozicích n, kde n > 3. Kyselina 16-hydroxypalmitová a 18-hydroxystearová jsou hlavními složkami kutinu v kutikulách rostlin.[1][2]

Kutinový polymer se vytváří interesterifikacemi omega-hydroxykyselin a jejich derivátů substituovaných uvnitř řetězců, jako je kyselina 10,16-dihydroxypalmitová.[3][4] Kutin vyrábějí pouze buňky v pokožce rostlin.[5]

Omega-hydroxykyseliny byly nalezeny i u živočichů. Omega-hydroxylázy mikrozomu cytochromu P450 (CYP450), například CYP4A11, CYP4A22, CYP4F2 a CYP4F3 u lidí, Cyp4a10 a Cyp4a12 u myší, a Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 a Cyp4a8 u krys přeměňují kyselinu arachidonovou a mnohé její metabolity na příslušné omega-hydroxylované sloučeniny.[6]

Tímto metabolismem kyseliny arachidonové vzniká kyselina 20-hydroxyikosatetraenová (20-HETE), látka, jež je součástí řady fyziologických a patologických dějů;[7] obdobně z několika bioaktivních derivátů kyseliny arachidonové, jako jsou leukotrien B4 a kyselina 5-hydroxyikosatetraenová, vznikají 20-hydroxylované produkty, které jsou 100- až 1000krát slabší než jejich prekurzory, a způsobují tak jejich deaktivaci.[8][9]

[10]

Příklady

Aby byla sloučenina řazena mezi omega-hydroxykyseliny, tak musí obsahovat alespoň tři atomy uhlíku. V tabulce jsou uvedena i nižší čísla odpovídající vzorci CnH2nO3.

Počet uhlíkůsystematický názevtriviální názevteplota tání

°C

sumární vzorecSMILESčíslo CASPubChemChemSpiderUNIIChEBIvýskytpoznámky
1kyselina uhličitáCH2O3OC(=O)O463-79-6767747142M471B3J28976
2kyselina 2-hydroxyoctovákyselina glykolová75C2H4O3OCC(=O)O79-14-17577370WT12SX38S17497rostliny
3kyselina 3-hydroxypropanovákyselina β-mléčná139-140C3H6O3OCCC(=O)O503-66-26815261460většina organismů
4kyselina 4-hydroxybutanovákyselina gama-hydroxymáselná?C4H8O3OCCCC(=O)O591-81-110413998430IW36W5B230830neurotransmiter u člověka
5kyselina 5-hydroxypentanovákyselina 5-hydroxyvalerováC5H10O3OCCCCC(=O)O13392-69-32594524171H5EVV4LP5945564
6kyselina 6-hydroxyhexanovákyselina 6-hydroxykapronováC6H12O3OCCCCCC(=O)O1191-25-914490138353Y3OX37NM817869
7kyselina 7-hydroxyheptanovákyselina 7-hydroxyenanthováC7H14O3OCCCCCCC(=O)O3710-42-713801612166079112
8kyselina 8-hydroxyoktanovákyselina omega-hydroxykaprylováC8H16O3OCCCCCCCC(=O)O764-89-6698206301879162
9kyselina 9-hydroxynonanovákyselina 9-hydroxypelargonováC9H18O3OCCCCCCCCC(=O)O3788-56-5138052121694HV672SU12G79121
10kyselina 10-hydroxydekanovákyselina 10-hydroxykaprinováC10H20O3OCCCCCCCCCC(=O)O1679-53-47430066903NP03XO416B17409
11kyselina 11-hydroxyundekanováC11H22O3OCCCCCCCCCCC(=O)O3669-80-57723769664SD6J9LX2XK79126
12kyselina 12-hydroxydodekanovákyselina sabinováC12H24O3OCCCCCCCCCCCC(=O)O505-95-37903471366SUH3LR2K9D39567[11]
13kyselina 13-hydroxytridecanoic acidC13H26O3OCCCCCCCCCCCCC(=O)O7735-38-813906512265679166
14kyselina 14-hydroxytetradekanovákyselina ω-hydroxy myristováC14H28O3OCCCCCCCCCCCCCC(=O)O17278-74-9084276234136977168
15kyselina 15-hydroxypentadekanováC15H30O3OCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O4617-33-87836070730FU65P3692T79169andělika lékařská
16kyselina 16-hydroxyhexadekanováC16H32O3OCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O506-13-8104661003455328kutikuly rostlin[12]
17kyselina 17-hydroxyheptadekanováC17H34O3OCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O13099-34-84308451351397779177Borovice montereyská
18kyselina 18-hydroxyoktadekanovákyselina ω-hydroxystearováC18H36O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O3155-42-852829154446042CCR5P6ICT279182kutin
19kyselina 19-hydroxynonadekanováC19H38O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O5282917444604479179
20kyselina 20-hydroxyikosanovákyselina ω-hydroxyarachidováC20H40O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O62643-46-35282919444604679190kutin v kmenech a semenech
21kyselina 21-hydroxyhenikosanováC21H42O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O5282920444604779195
22kyselina 22-hydroxydokosanovákyselina 22-hydroxybehenováC22H44O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O506-45-65282922444604976322
23kyselina 23-hydroxytrikosanováC23H46O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O61658-18-2117604429935141kutin
24kyselina 24-hydroxytetrakosanováC24H48O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O75912-18-453127804472205
25kyselina 25-hydroxypentakosanováC25H50O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O82612-07-51432517657507583
26kyselina 26-hydroxyhexakosanovákyselina ω-hydroxycerotováC26H52O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O506-47-85312785447221076325
27kyselina 27-hydroxyheptakosanováC27H54O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O143251771373962484861
28kyselina 28-hydroxyoktakosanováC28H56O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O52900-17-15312786447221184863
29kyselina 29-hydroxynonakosanováC29H58O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O143251783444910384865
30kyselina 30-hydroxytriakontanováC30H60O3OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O52900-18-25312787447221276220

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Omega hydroxy acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ P. E. Kolattukudy; T. J. Walton. Structure and biosynthesis of the hydroxy fatty acids of cutin in Vicia faba leaves. Biochemistry. 1972, s. 1897–1907. DOI 10.1021/bi00760a026. PMID 5025632. 
  2. ↑ C. L. Soliday; P. E. Kolattukudy. Biosynthesis of Cutin ω-hydroxylation of fatty acids by a microsomal preparation from germinating Vicia faba. Plant Physiology. 1977, s. 1116–1121. DOI 10.1104/pp.59.6.1116. PMID 16660004. 
  3. ↑ T. J. Walton and P. E. Kolattukudy (1972) Enzymatic conversion of 16-hydroxypalmitic acid into 10,16-dihydroxypalmitic acid in Vicia faba epidermal extracts. Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21
  4. ↑ P. J. Holloway (1982) The chemical constitution of plant cutins. p45-85 The Plant Cuticle. ed. by D. F. Cutler, K. L. Alvin and C. E. Price. Academic Press, London ISBN 0-12-199920-3
  5. ↑ Kolattukudy, P. E. (1996) Biosynthetic pathways of cutin and waxes, and their sensitivity to environmental stresses. Plant Cuticles. Ed. by G. Kerstiens, BIOS Scientific publishers, Oxford, pp 83-108
  6. ↑ S. L. Hoopes; V. Garcia; M. L. Edin; M. L. Schwartzman; D. C. Zeldin. Vascular actions of 20-HETE. Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 2015, s. 9–16. DOI 10.1016/j.prostaglandins.2015.03.002. PMID 25813407. 
  7. ↑ Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005;45:413-38
  8. ↑ L. Du; H. Yin; J. D. Morrow; H. W. Strobel; D. S. Keeney. 20-Hydroxylation is the CYP-dependent and retinoid-inducible leukotriene B4 inactivation pathway in human and mouse skin cells. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2009, s. 80–86. DOI 10.1016/j.abb.2009.01.012. PMID 19467632. 
  9. ↑ J Immunol. 1986 Nov 15;137(10):3277-3283
  10. ↑ W. S. Powell; J. Rokach. Biosynthesis, biological effects, and receptors of hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs) and oxoeicosatetraenoic acids (oxo-ETEs) derived from arachidonic acid. Biochimica et Biophysica Acta. 2015, s. 340–355. DOI 10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMID 25449650. 
  11. ↑ LYCAN, W. H.; ADAMS, Roger. Omega-Hydroxy Aliphatic Acids. Synthesis of Sabinic Acid. Journal of the American Chemical Society. February 1929, s. 625–629. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01377a042. (anglicky) 
  12. ↑ SPRING, F. S. Naturally Occurring Polyesters. Nature. March 1945, s. 272. Dostupné online. ISSN 0028-0836. DOI 10.1038/155272b0. S2CID 4108900. Bibcode 1945Natur.155..272S. (anglicky) 

Související články