Organothiofosfáty

Organothiofosfáty jsou skupina organických sloučenin fosforu, jedná se o thio-analogy organofosfátů. Některé se používají jako pesticidy, jiné mají lékařská využití, nebo se používají jako aditiva do motorových olejů.[1] Obecný vzorec může být například (RO)3PS, [(RO)2P(S)O], nebo R(RO)2PS.

Struktura a výroba

Thiofosfáty mají čtyřstěnné molekuly s centry tvořenými pětimocným fosforem. Původně se předpokládalo, že molekuly thiofosfátů obsahují dvojné vazby mezi fosforem a sírou (P=S), jako je znázorněno u malathionu. Tato vazba však spíše bývá jednoduchá, jak je znázorněno u amifostinu.

Tyto sloučeniny lze považovat za organickou obdobu thiofosforečnanů (PO4−xS 3−
x
 ). Řada z nich se připravuje přes diorganodithiofosforečné kyseliny jako meziprodukty, které se vytváří reakcemi sulfidu fosforečného s příslušnými alkoholy.[1]

P2S5 + 4 ROH → 2 (RO)2PS2H + H2S

Podobně se připravují kyselina dimethyldithiofosforečná, prekurzor malathionu, a kyselina diethyldithiofosforečná.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Organothiophosphate na anglické Wikipedii.

  1. a b J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. DOI:10.1002/14356007.a19_545.pub2

Média použitá na této stránce