Pentóza

Pentóza (dříve běžně pentosa) je obecný název monosacharidů s molekulárním vzorcem C5H10O5. Jejich uhlíkový řetězec obsahuje pět atomů uhlíku a karbonylovou funkční skupinu. Podle karbonylové funkční skupiny se dělí na aldopentózy a ketopentózy, přičemž obě obsahují chirální atomy uhlíku, které způsobují jejich optickou aktivitu. Stejně jako některé jiné monosacharidy existují pentózy ve dvou formách, s otevřeným (lineárním) řetězcem nebo uzavřeným (cyklickým) řetězcem, které se ve vodných roztocích snadno přeměňují jeden na druhý.

Polotriviální název pentóza vznikl z řecké číslovky pět (penta) a z přípony charakteristické pro sacharidy -óza.

Pentózy jsou velmi důležité v biochemii. Například ribóza je složkou RNA a deoxyribóza je složkou DNA. Fosforylované pentózy jsou důležitými produkty v pentózofosfátovém cyklu.

Aldopentózy

Aldopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od aldehydů. Mají tři typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit osm různých stereoizomerů. Jejich cyklické struktury mohou být pětičlenné (furanózy) nebo šestičlenné (pyranózy).

V přírodě se vyskytuje pouze D-ribóza, D-xylóza, D-arabinóza a L-arabinóza. Konfigurace D/L v aldopentózách určuje polohu skupiny -OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. Příklady vzorců aldopeptóz:

Ketopentózy

Ketopentózy obsahují karbonylovou funkční skupinu odvozenou od ketonů. Ketopentózy mají dva typy poloh asymetrických uhlíků, a proto je možné vytvořit čtyři různé stereoizomery. Konfigurace D/L určuje polohu skupiny –OH na čtvrtém atomu uhlíku a nemá vztah ke směru otáčení optické aktivity. V přírodě se vyskytují pouze dva izomery D.

Cyklická forma

Uzavřená nebo cyklická forma pentóz vzniká, když karbonylová skupina reaguje s hydroxylem na jiném uhlíku a vytvoří mezi oběma uhlíky etherový most –O–. Vznikne cyklická molekula sestávající z jednoho atomu kyslíku a obvykle čtyř atomů uhlíku. Tyto cyklické sloučeniny se pak nazývají furanózy, protože se podobají cyklickému etheru tetrahydrofuranu.

Tyto cyklické molekuly mohou mít dvě konfigurace v závislosti na poloze nového hydroxylu. Proto může každá lineární molekula pentózy vytvořit dva odlišné cyklické tvary označené předponami "α" nebo "β".

Biologický význam

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Pentose na anglické Wikipedii a Pentosen na německé Wikipedii.

  1. Malá československá encyklopedie sv. 6 Š–Ž. Praha: Academia, 1987. 928 s. S. 741. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

DL-Xylose.svg
Structure of xylose
DL-Ribose.svg
Structure of ribose
DL-Ribulose.svg
Structure of ribulose
DL-Arabinose.svg
Structure of arabinose
DL-Xylulose.svg
Structure of xylulose
DL-Lyxose.svg
Structure of lyxose