Peroxodisíran tetrakis(pyridin)stříbrnatý
| Peroxodisíran tetrakis(pyridin)stříbrnatý | |
|---|---|
silver(II)_peroxydisulfate.png) Strukturní vzorec | |
silver(II)_peroxydisulfate.jpg) Vzorek peroxodisíranu tetrakis(pyridin)stříbrnatého | |
| Obecné | |
| Systematický název | peroxodisíran tetrakis(pyridin)stříbrnatý |
| Sumární vzorec | C20H20AgS2O8 |
| Vzhled | oranžová pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 15810-50-1 |
| PubChem | 15367702 |
| SMILES | O(OS(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Ag+2]([N]=1C=CC=CC1)([N]=2C=CC=CC2)([N]=3C=CC=CC3)[N]=4C=CC=CC4 |
| InChI | InChI=1S/4C5H5N.Ag.H2O8S2/c4*1-2-4-6-5-3-1;;1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h4*1-5H;;(H,1,2,3)(H,4,5,6)/q;;;;+2;/p-2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 616,39 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
| Teplota vzplanutí | 20 °C (293 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Peroxodisíran tetrakis(pyridin)stříbrnatý je komplexní sloučenina obsahující stříbro v neobvyklém oxidačním čísle +2.
Příprava
Tento komplex se připravuje oxidací rozpustných stříbrných solí peroxodisíranem draselným ve vodném roztoku pyridinu, přičemž se produkt sráží téměř kvantitativně.[1]
- 2 AgNO3 + 8 C5H5N + 3 K2S2O8 → 2 [Ag(C5H5N)4]S2O8 + 2 K2SO4 + 2 KNO3
Vlastnosti
Peroxodisíran tetrakis(pyridin)stříbrnatý je oranžová nehygroskopická pevná látka, na vzduchu za nepřístupu světla stálá po několik dnů a po vysušení hydroxidem draselným ve vakuu až několik měsíců, přičemž produkt rozkladu vytváří bílou pastu. Stabilita této látky se přičítá její nerozpustnosti v polárních i nepolárních rozpouštědlech.
Sloučenina se za teplot nad 137 °C rozkládá. V koncentrované kyselině dusičné se rozpouští, aniž by docházelo k redukci, a s vodnými roztoky hydroxidu sodného vytváří černý oxid stříbrnatý.[1]
Jedná se o silné oxidační činidlo, které oxiduje manganaté ionty (Mn2+) na manganistanové (MnO -
4 ). Odstraněním pyridinových ligandů vzniká komplex [Ag(H2O)4]2+, který samovolně oxiduje vodu na kyslík.[2]
- Ag2+ + e− ⇌ Ag+ {E° = +1.980 V}
Protože má ion Ag2+ konfiguraci d9, tak je sůl paramagnetická.[1]
Použití
Tento komplex snadno oxiduje alkoholy, aldehydy a aminy, a může dekarboxylovat α-hydroxykarboxylové kyseliny a fenyloctové kyseliny na příslušné karbonylové sloučeniny.[3] Benzylové vazby C-H se oxidačně přeměňují na karbonyly:[3]
Aromatické thioly a allylarylthioethery jsou oxidovány na arylsulfonové kyseliny; tímto způsobem je možné připravit arylsulfonové kyseliny za mírných podmínek.[3]
Bezpečnost
Jelikož tato sloučenina obsahuje peroxodisíranové anionty, tak se považuje za výbušnou, přestože její výbušné vlastnosti nejsou podrobně prozkoumány. Také se z ní uvolňují malá množství par pyridinu, který je možným karcinogenem.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrakis(pyridine)silver(II) peroxydisulfate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c George B. Kauffman; Richard A. Houghten; Robert E. Likins; Philip L. Posson; R. K. Ray; John P. Fackler; R. Theron Stubbs. Tetrakis(Pyridine)Silver(2+)Peroxydisulfate. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1998. ISBN 9780470132630. DOI 10.1002/9780470132630.ch30. S. 177–181.
- ↑ HOUSECROFT, Catherine E.; SHARPE, Alan G. Inorganic chemistry. 3. ed. vyd. Harlow Munich: Pearson Prentice Hall, 2008. 1098 s. ISBN 978-0-13-175553-6. S. 797.
- ↑ a b c Habib Firouzabadi, Peyman Salehi, Iraj Mohammadpour-Baltork Tetrakis(pyridine)silver(II) Peroxodisulfate, [Ag(py)4]S2O8, a Reagent for the Oxidative Transformations Bulletin of the Chemical Society of Japan, Vol 65, p 2878-2880 (1992)
Média použitá na této stránce
Autor: LHcheM, Licence: CC BY-SA 3.0
Sample of Tetrakis(pyridine)silver(II) peroxydisulfate
Autor: LHcheM, Licence: CC BY-SA 3.0
Oxidation of dibenzyl ether and dibenzyl thioether to the benzyl benzoate and benzyl thiobenzoate respectively by tetrakis(pyridine)silver(II) peroxydisulfate
Autor: LHcheM, Licence: CC BY-SA 3.0
Structure of Tetrakis(pyridine)silver(II) peroxydisulfate