Pinakol
Pinakol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2,3-dimethylbutan-2,3-diol |
Sumární vzorec | C6H14O2 |
Vzhled | bílá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 76-09-5 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-933-5 |
PubChem | 6425 |
ChEBI | 131185 |
SMILES | CC(C)(O)C(C)(C)O |
InChI | 1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 118,17 g/mol |
Teplota tání | 43 °C (316 K)[1] |
Teplota varu | 174,4 °C (447,6 K)[1] |
Hustota | 0,967 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H228 H315 H319 H335}[1] |
P-věty | P210 P240 P241 P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Pinakol (systematický název 2,3-dimethylbutan-2,3-diol) je organická sloučenina, diol s hydroxylovými skupinami navázanými na vicinálních atomech uhlíku.
Příprava
Pinakol lze připravit pinakolovou reakcí z acetonu:[2]
Reakce
Jako vicinální diol se pinakol může pinakolovým přesmykem přeměnit na pinakolon, toho lze dosáhnout například zahříváním s kyselinou sírovou:[3]
Pinakol lze ve spojení s boranem a chloridem boritým použít na přípravu syntetických meziproduktů, jako jsou pinakolboran bis(pinakoláto)dibor[4] a pinakolchlorboran.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Pinakol na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pinacol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6425
- ↑ ROGER ADAMS AND E. W. ADAMS. Pinacol Hydrate. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 459. (anglicky)
- ↑ G. A. HILL AND E. W. FLOSDORF. Pinacolone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 462. (anglicky)
- ↑ TATSUO ISHIYAMA, MIKI MURATA, TAKA-AKI AHIKO, AND NORIO MIYAURA. Bis(pinacolato)diboron. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 115. (anglicky)
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Original uploader was OlinOlin at en.wikipedia, Licence: CC BY-SA 3.0
Pinacol rearrangement mechanism
Ball-and-stick model of a pinacol molecule, C6H14O2. This is one of three crystallographically independent pinacol molecules found in the crystal structure reported in CSD entry PINCOL02 from Acta Cryst. B (2005) 61, 689-699.
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red
The pinacol coupling reaction of acetone to give pinacol Adapted from Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459.