Pinakol

Pinakol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2,3-dimethylbutan-2,3-diol
Sumární vzorecC6H14O2
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS76-09-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-933-5
PubChem6425
ChEBI131185
SMILESCC(C)(O)C(C)(C)O
InChI1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost118,17 g/mol
Teplota tání43 °C (316 K)[1]
Teplota varu174,4 °C (447,6 K)[1]
Hustota0,967 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH228 H315 H319 H335}[1]
P-větyP210 P240 P241 P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pinakol (systematický název 2,3-dimethylbutan-2,3-diol) je organická sloučenina, diolhydroxylovými skupinami navázanými na vicinálních atomech uhlíku.

Příprava

Pinakol lze připravit pinakolovou reakcíacetonu:[2]

Reakce

Jako vicinální diol se pinakol může pinakolovým přesmykem přeměnit na pinakolon, toho lze dosáhnout například zahříváním s kyselinou sírovou:[3]

Pinakol lze ve spojení s boranem a chloridem boritým použít na přípravu syntetických meziproduktů, jako jsou pinakolboran bis(pinakoláto)dibor[4] a pinakolchlorboran.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pinacol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6425
  2. ROGER ADAMS AND E. W. ADAMS. Pinacol Hydrate. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 459. (anglicky) 
  3. G. A. HILL AND E. W. FLOSDORF. Pinacolone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 462. (anglicky) 
  4. TATSUO ISHIYAMA, MIKI MURATA, TAKA-AKI AHIKO, AND NORIO MIYAURA. Bis(pinacolato)diboron. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 115. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

800px-Pinacol rearragement.png
Autor: Original uploader was OlinOlin at en.wikipedia, Licence: CC BY-SA 3.0
Pinacol rearrangement mechanism
Pinacol-1-from-xtal-3D-bs-17.png

Ball-and-stick model of a pinacol molecule, C6H14O2. This is one of three crystallographically independent pinacol molecules found in the crystal structure reported in CSD entry PINCOL02 from Acta Cryst. B (2005) 61, 689-699.

Colour code:

Carbon, C: grey
Hydrogen, H: white
Oxygen, O: red
Model manipulated in Avogadro 1.2 and image generated in CCDC Mercury 3.8.
Pinacol coupling of acetone.png
The pinacol coupling reaction of acetone to give pinacol Adapted from Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459.