Polykaprolakton

Polykaprolakton
strukturní vzorec

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název(1,7)-polyoxepan-2-on
Ostatní názvypoly(hexano-6-lakton)
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost
Teplota tání~ 60 °C (~ 333 K)
Teplota skelného přechodu~ −60 °C (~ 213 K)
Hustota1,145 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Polykaprolakton je biologicky rozložitelný plast ze skupiny polyesterů nejčastěji používaný na výrobu polyuretanů. Polyuretanům dodává odolnost vůči vysokým teplotám, fotooxidaci, organickým rozpouštědlům (paliva a oleje, nevšak organické soli a kyseliny) a chloru[2].

Tento polymer se rovněž často přidává do pryskyřic za účelem úpravy jejich vlastností jako je například průrazuvzdornost. Ke snížení ceny a zlepšení biologické rozložitelnosti jej lze smísit se škrobem; rovněž se dá použít jako plastifikátor polyvinylchloridu (PVC).

Výroba

Polykaprolakton se vyrábí polymerizací ε-kaprolaktonu, katalyzátorem může být mimo jiné 2-ethylhexanoát cínatý, je však známo mnoho dalších vhodných katalyzátorů.[3]

Polycaprolactone synthesis.png

Použití

Polykaprolakton se může rozkládat prostřednictvím hydrolýzy esterových vazeb; tento rozklad může probíhat i za fyziologických teplot (například v lidském těle) a je tak možné jej použít jako biomateriál, mimo jiné na přípravu dlouhodobě voperovatelných implantátů; jeho rozklad je ale o něco pomalejší než u polylaktidu.

Polykaprolakton nachází využití i u zařízení pro řízené uvolňování léčiv. Pro využití ve tkáňovém inženýrství ovšem není vhodný kvůli pomalému odbourávání, špatným mechanickým vlastnostem a nízké buněčné přilnavosti. Jeho smísením s keramickými hmotami založenými na fosforečnanu vápenatém a s bioaktivními skly byla vytvořena skupina smíšených biomateriálů, které jsou díky výrazně lepším mechanickým vlastnostem, ovladatelné rychlosti odbourávání a vyšší bioaktivitě vhodné pro kostní tkáňové inženýrství.[4]

Tato látka se používá v kosmetice jako kolagenový stimulátor.[5] Skrze stimulaci tvorby kolagenu mohou výrobky s obsahem polykaprolaktonu eliminovat znaky stárnutí kůže jako je ztráta objemu, a to s okamžitým a dlouhotrvajícím účinkem.[5][6] Kaprolakton byl zkoumán jako možná kostra pro opravy tkání metodami tkáňového inženýrství. Používá se jako hydrofobní součást amfifilních syntetických kopolymerů používaných k vytváření vezikulových membrán polymerzomů.

Polykaprolakton byl využit ke kapslování řady léčiv za účelem jejich kontrolovaného uvolňování a cíleného dopravení.[7]

Biologický rozklad

Polykaprolakton může být rozložen bakteriemi z kmenů Firmicutes a Proteobacteria.[8] Kmen štětičkovce 26-1 může rozkládat vysokohustotní polykaprolakton, ovšem ne tak rychle jako kmen kropidláku ST-01. Druhy z rodu Clostridium jej rozkládají za anaerobních podmínek.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polycaprolactone na anglické Wikipedii.

  1. a b Caprolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. HAWKINS, W. Lincoln. Polymer Degradation and Stabilization. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg 1 online resource s. Dostupné online. ISBN 978-3-642-69376-2, ISBN 3-642-69376-8. OCLC 858929961 
  3. Labet M, Thielemans W. Synthesis of polycaprolactone: a review. Chemical Society Reviews. December 2009, s. 3484–504. DOI 10.1039/B820162P. PMID 20449064. (anglicky) 
  4. HAJIALI, Faezeh; TAJBAKHSH, Saeid; SHOJAEI, Akbar. Fabrication and Properties of Polycaprolactone Composites Containing Calcium Phosphate-Based Ceramics and Bioactive Glasses in Bone Tissue Engineering: A Review. Polymer Reviews. 28 June 2017, s. 164–207. DOI 10.1080/15583724.2017.1332640. (anglicky) 
  5. a b Moers-Carpi MM, Sherwood S. Polycaprolactone for the correction of nasolabial folds: a 24-month, prospective, randomized, controlled clinical trial. Dermatologic Surgery. March 2013, s. 457–63. DOI 10.1111/dsu.12054. PMID 23350617. (anglicky) 
  6. Kim JA, Van Abel D. Neocollagenesis in human tissue injected with a polycaprolactone-based dermal filler. Journal of Cosmetic and Laser Therapy. April 2015, s. 99–101. DOI 10.3109/14764172.2014.968586. PMID 25260139. (anglicky) 
  7. Bhavsar MD, Amiji MM. Development of novel biodegradable polymeric nanoparticles-in-microsphere formulation for local plasmid DNA delivery in the gastrointestinal tract. AAPS PharmSciTech. S. 288–94. DOI 10.1208/s12249-007-9021-9. PMID 18446494. (anglicky) 
  8. Tokiwa Y, Calabia BP, Ugwu CU, Aiba S. Biodegradability of plastics. International Journal of Molecular Sciences. August 2009, s. 3722–42. DOI 10.3390/ijms10093722. PMID 19865515. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

Polycaprolactone synthesis.png
Autor: Georginho, Licence: CC BY-SA 4.0
Ring-opening polymerization of ε-caprolactone, the main pathway to produce polycaprolactone as reviewed by Wim Thielemans and Marianne Labet in 2009. This file was made with ChemBioDraw Ultra 14. The digital object identifier of the reference is https://dx.doi.org/10.1039/b820162p. This image is intended to replace the original one (https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pcl_synthesis.png) made by Berserker79 and Achim Raschka. Per the electronic supplementary information (available without subscription), heat is not always necessary.
Polycaprolactone structure.png
Autor: Sbyrnes321, Licence: CC0
Polycaprolactone (PCL) repeating unit