Propadien

propadien
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
3D model molekuly
3D model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Obecné
Systematický názevpropadien
propa-1,2-dien
Ostatní názvy1,2-propadien
allen
dimethylenmethan
dimethylenuhlík
Anglický názevPropadiene
allene
Německý názevPropadien
Funkční vzorecCH2=C=CH2
Sumární vzorecC3H4
Vzhledbezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS1463-49-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-335-3
PubChem10037
ChEBI37601
UN kód2200
SMILESC=C=C
C(=C)=C
InChI1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost40,06 g/mol
Teplota tání−136 °C, 137 K
Teplota varu−34 °C, 239 K
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR12
S-větyS9 S16 S33
NFPA 704
4
0
3
 
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Propadien je uhlovodík se dvěma dvojnými vazbami v molekule. Jedná se o nejjednodušší dien.

Výroba a rovnováha s propynem

Propadien se vyskytuje v rovnováze s propynem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:

H3CC≡CH H2C=C=CH2

Keq = 0,22 (270 °C), Keq = 0,1 (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.[2] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.

Reakce

Propadien je stejně jako ostatní dieny s kumulovanými dvojnými vazbami (souhrnně též alleny) nestabilní a přesmykuje se na alkyn, v tomto případě propyn:

H2C=C=CH2 → HC≡C-CH3.

Hoření

Propadien je extrémně hořlavý, hoří podle této rovnice:

H2C=C=CH2 + 4 O2 → 3 CO2 + 2 H2O.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propadiene na anglické Wikipedii.

  1. a b Allene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2

Externí odkazy


Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Allene-CRC-IR-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the allene molecule, C3H4.

Structural information (determined by infrared spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.

Colour code:

Carbon, C: grey-black
Hydrogen, H: white
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Propadiene structure.svg
Propadiene is the organic compound with the formula H2C=C=CH2. It is the simplest allene, a compound with conjoined C=C double bonds. As a constituent of MAPP gas, it was used as a fuel for specialized welding.
Allene3D.png
chemical structure of allene