Propiofenon
| Propiofenon | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-fenylpropan-1-on |
| Ostatní názvy | BzEt |
| Anglický název | Propiophenone |
| Německý název | Propiophenon |
| Sumární vzorec | C9H10O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 93-55-0 |
| PubChem | 7148 |
| ChEBI | CHEBI:425902 |
| SMILES | CCC(=O)c1ccccc1 |
| InChI | 1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 134,178 g/mol |
| Teplota tání | 21 °C[1] |
| Teplota varu | 218 °C[1] |
| Hustota | 1,0087 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,5269 (20 °C)[2] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Propiofenon (někdy také benzoylethan nebo BzEt) je arylketon. Jedná se o bezbarvou, sladce vonící kapalinu, která je nerozpustná ve vodě, ale mísitelná s organickými rozpouštědly. Používá se při přípravě jiných sloučenin.
Příprava
Propiofenon lze připravit Friedelovou-Craftsovou reakcí propionylchloridu a benzenu. Připravuje se také komerčně ketonovou dekarboxylací kyseliny benzoové a propionové nad octanem vápenatým a oxidem hlinitým při 450–550 °C:[3]
C6H5CO2H + CH3CH2CO2H → C6H5C(O)CH2CH3 + CO2 + H2O
Ludwig Claisen zjistil, že α-methoxystyren tvoří tuto sloučeninu při hodinovém zahřívání při 300 °C (výtěžek 65 %).[4][5]
Použití
Je meziproduktem při syntéze léčiv a organických sloučenin.[6][7] Lze jej také použít při syntéze arylalkenů, jako jsou fenylpropanoidy. Díky květinové vůni je propiofenon součástí některých parfémů.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propiophenone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c Propiophenon [online]. GESTIS-Stoffdatenbank [cit. 2022-06-17]. Dostupné online. (německy)
- ↑ LIDE, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. vyd. Boca Raton: CRC Press, 2010. Dostupné online. S. 3–432.
- ↑ SIEGEL, H.; EGGERSDORFE, M. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-WCH. 2000-06-15. DOI 10.1002/14356007.a15_077.
- ↑ CLAISEN, Ludwig. Ueber eine eigenthümliche Umlagerung. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Roč. 29, čís. 3, s. 2931–2933. DOI 10.1002/cber.189602903102.
- ↑ SPIELMAN, M. A.; MORTENSON, C. W. The Condensation of α-Methoxystyrene with Halogen Compounds. Journal of the American Chemical Society.. 1940-06-01, roč. 62, čís. 6, s. 1609–1610. DOI 10.1021/ja01863a076.
- ↑ propiophenone [online]. Merriam-Webster [cit. 2022-06-17]. Dostupné online.
- ↑ HARTUNG, Walter H.; CROSSLEY, Frank. Isonitrosopropiophenone. Organic Syntheses. Roč. 16, s. 44. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.016.0044.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Propiofenon na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
2D structure of MAOI class drug phenmetrazine.
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the propiophenone molecule, an aryl ketone.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red
chemical structure of propiophenone